ИСТОРИЯ КИЕВА, 1054 – 1648 ГГ.
Третьей по времени возникновения частью старого Киева стал так называемый «Город Изяслава-Святополка», который возвели великие князья: Изяслав I Ярославич (1054 – 1068, 1069 – 1073, 1077 – 1078 гг.) и Святополк II Изяславич (1093 – 1113 гг.).
«Город Изяслава-Святополка» (укр. Місто Ізяслава-Святополка), используемое в научной литературе условное название одной из укреплённых частей средневекового Киева, которое размещалось на северо-восточном отроге Старокиевского плато – Михайловской горе (ныне верхняя терраса Владимирской горки). Это был изолированный с трёх сторон мыс с крутыми склонами в сторону Крещатого оврага-балки и Днепра. От основного массива Старокиевского плато, за исключением небольшого перешейка, его отделяли два оврага. Один – Димитриевский яр, на месте современной улицы Трёхсвятительской (укр. Трьохсвятительська вулиця), спускался к Крещатой долине. Другой шёл от нынешней Михайловской площади (укр. Михайлівська площа) в сторону днепровских склонов, верхней станции современного фуникулёра.
При великом князе Святополке II вокруг сооружённых на Михайловской горе храмов были возведены мощные земляные валы наподобие укреплений «Города Ярослава». К сожалению, эти валы никогда не исследовались археологически, и сказать что-либо определённое об их размерах и времени сооружения невозможно.
В XI – XIII вв. эта местность была плотно застроена и имела свою уличную структуру. Здесь находились два или три городских монастыря и, вероятно, резиденция великого князя Изяслава I Ярославича и его сыновей. Застройка состояла преимущественно из наземных срубных и столбовых-каркасных зданий, принадлежавших к жилым и хозяйственно-ремесленных комплексам. Вещественные находки скорее характерны для городского квартала, а не для монастырской территории. Обнаружены останки ряда ремесленных мастерских.
«Город Изяслава-Святополка». Фрагмент макета Киева X – XIII вв. Реконструкция Д. Мазюкевича. Экспонируется в Софийском соборе. Фото 16 сентября 2020 года. Автор – Angloman
Изяслав I Ярославич основал на этой территории монастырь в честь своего небесного покровителя св. Димитрия Солунского и около 1062 года построил одноимённую церковь. В этом же монастыре старший сын Изяслава, Ярополк между 1085 – 1087 гг. заложил Церковь св. Петра, в которой, согласно летописи, и был похоронен. Другой сын Изяслава великий князь Святополк II в 1108 – 1113 гг. построил один из лучших памятников древнерусской архитектуры – Михайловскую Златоверхую церковь, которая стала соборной церковью богатого и влиятельного монастыря.
Из сооружений «Города Изяслава-Святополка» только Михайловский Златоверхий храм дожил до XX века. О местонахождении двух других можно догадываться по не совсем чётким известиям, попавшим на страницы печати, о нахождении на Михайловской горе каких-то древних фундаментов.
Таким образом, тогдашний Киев имел три фортификационных укрепления (города) площадью 80 га.
В начале 1070-х годов северогерманский хронист Адам из Бремена (нем. Adam von Bremen), называл Киев «соперником Константинополя».
Копырев конец (укр. Копирів кінець), укреплённая часть древнего Киева, примыкавшая с северо-запада к «Городу Ярослава» и занимавшая северо-западный отрог Старокиевской горы. Нынешнее расположение в Шевченковском районе (укр. Шевченківський район), в пределах пересечений улиц Кудрявской (укр. Кудрявська вулиця), Петровской (укр. Петрівська вулиця), Вознесенского спуска (укр. Вознесенський узвіз), Кияновского (укр. Киянівський провулок) и Несторовского (укр. Несторівський провулок) переулков. Эта территория составляет около 40 га.
По мнению российского учёного-этнографа-лингвиста Александра Борисовича Страхова (умер в 2021 году), название восходит к древнерусскому прозвищу Копырь «копун». Название местности возникло от «капир» (укр. – невіра; kāfir(-un) – ар., невіра, безбожник) и «капирить» (укр. – терпіти від негоди, холоду, пережидаючи щось чи ждучи чогось).
Копырев конец упоминается в древнерусских летописях от 1121 года. Он был обнесён собственными укреплениями. Это подтвердили раскопки Киевской экспедиции в 1974 году, обнаружившие в усадьбе № 6 по Кияновскому переулку глубокий, около 5 метров, ров, а также остатки сгоревшей деревянной стены. Как полагал украинский археолог Ярослав Евгеньевич Боровский (умер в 2003 году), осуществлявший непосредственные исследования, общая высота укреплений Копырева конца в этом месте достигала 10 метров. С напольной стороны они могли быть и более значительными. С «Городом Ярослава» его соединяли Львовские (Западные, Жидовские) ворота. С северной стороны из Копырева конца на Подол вели Подольские ворота (в районе нынешней улицы Вознесенский Яр). Между Копыревым концом и Замковой горой располагалось урочище Гончары-Кожемяки (укр. Гончарі-Кожум’яки).
Копырев конец. Фрагмент диорамы «Древний Киев», XII – XIII вв. Автор-исполнитель А.В. Казанский. Научные консультанты Ю.С. Асеев, П.П. Толочко. 1976 год. Экспонируется в Национальном музее истории Украины (бывший Государственный исторический музей Украинской ССР). Источник – Толочко П.П. Древний Киев. – Киев: Наукова думка, 1983. – С. 190–191. Фото без изменений
Копырев конец. Фрагмент макета Киева X – XIII вв. Реконструкция Д. Мазюкевича. Экспонируется в Софийском соборе. Фото 16 сентября 2020 года. Автор – Angloman
Копырев конец. Источник – История Украинской ССР. – Киев: Наукова думка, 1981. – Т. 1. – С. 450. Фото без изменений
21. Жидовские ворота
25 и 26. Храмы Монастыря св. Симеона
27. Церковь св. Иоанна
28. Храм безымянный (конец XII – начало XIII вв.)
В Копыревом конце во время княжения Святослава II Ярославича (1073 – 1076 гг.) был заложен Монастырь св. Симеона, впервые он упоминается в Ипатьевской летописи под 1147 годом.
В Ипатьевской летописи также сообщается, что на территории Копырева конца в 1121 году построена Церковь св. Иоанна: «того же лѣта, заложи церкви святого Ивана в Копыревѣ конци».
План-реконструкция Церкви св. Иоанна (Предтечи?) в Копыревом конце на Вознесенском спуске. Советский археолог Михаил Константинович Каргер, раскопки 1947 года. Источник – https://www.myslenedrevo.com.ua/ru/Sci/Kyiv/1958Karger/Vol2/12-Early13C/VoznesenRuins.html. Фото без изменений
В конце ХІІ века в Копыревом конце находилась резиденция великого князя Киевского Святослава III Всеволодовича, так называемый – «Новый» княжий двор, впервые упоминается в летописи в 1190-х годах. В междоусобных княжеских распрях двор не раз разрушался, в конце концов, он был разрушен при нашествии хана Батыя. На княжеском дворе была построена Церковь св. Василия Великого (укр. Василівська церква на Новому дворі). Согласно летописному известию под 1197 годом: «Того же лѣта созда великыи… князь Рюрикъ церковь святого Василия, во имя свое, в Киевѣ на Новомъ дворѣ». Её остатки найдены в 1878 году, ныне на территории клиники НАН Украины, что на Вознесенском спуске.
Остатки фундамента Церкви Васили Великого на «Новом» дворе в Копыревом конце. Источник – Літопис Руський / Пер. з давньорус. Л.Є. Махновця. – Київ: Наукова думка, 1989. – С. 364. Фото без изменений
В Копыревом конце, кроме храмов, упомянутых в летописи, обнаружены остатки ещё трёх храмов древнерусской эпохи:
— церковь 2-й половины XI века на пересечении Вознесенского спуска и Кияновского переулка;
— церковь 2-й половины XI века, ныне на территории Национальной академии изобразительного искусства и архитектуры;
— церковь XII – XIII вв. в Несторовском переулке, найдена в 1967 году.
Вновь этот район начали застраивать уже в начале XVIII века. Тогда была построена Церковь Вознесения, начала формироваться нынешняя сеть улиц и переулков.
«Город Владимира» – детинец, вместе с – «Городом Ярослава», «Городом Изяслава-Святополка» и Копыревым концом – образовывал Верхний город (укр. Верхнє місто).
Источник – Літопис Руський / Пер. з давньорус. Л.Є. Махновця. – Київ: Наукова думка, 1989. – С. 537. Фото без изменений
Макет Киева X – XIII вв. Реконструкция Д. Мазюкевича. Экспонируется в Софийском соборе. Фото 16 сентября 2020 года. Автор – Angloman
Киев времён правления Ярославичей и Владимира «Мономаха» олицетворял в застройке отсутствие монолитности и скупченности, в древнем Киеве впервые были применены приёмы проектирования улиц и площадей с учётом законодательной основы, регулирующей эстетическую сторону строительства жилья. Массовая застройка Киева была преимущественно деревянной, её составляли кварталы срубных и каркасно-столбовых зданий, преимущественно двухэтажных. Планировка города была усадебно-уличной. Площадь всего города XI – XIII вв. по подсчётам П.П. Толочко составляла около 400 га, а численность населения в XII – XIII вв., получена на основании анализа археологических источников, достигала 50 тыс. человек.
Во 2-й половине XI – начале XII вв. в черте «Города Владимира» были построены: «Великий Ярославов двор», Андреевский (Янчин) и Феодоровский монастыри, а также в 1183 году Васильевская (Трехсвятительская) церковь. «Великий Ярославов двор» – официальная резиденция великих князей Киевских, находился примерно в районе современных улиц Десятинной и начала Владимирской, представлял собой большие свободные от застройки площади, достаточные для конных скачек. Здесь также имелись жилые и хозяйственные постройки. Неоднократное его упоминание в середине XII века позволяет заключить, что он занимал значительную площадь и не случайно снабжён эпитетом «великий».
Крупнейшим районом древнего Киева был торгово-ремесленный посад – Подол. К числу посадских районов Киева XI – XIII вв., кроме Подола и Копырева конца, принадлежали также горы Замковая, Детинка и Щекавица. Археологическими исследованиями доказано, что и здесь, особенно на Замковой горе, жители занимались преимущественно ремёслами.
Территория центрального городского ядра древнего Киева, огороженная укреплениями «Города Ярослава», Копырева конца, Щекавицы и Подола, не исчерпывала собой всей площади города. Вокруг раскинулись пригородные слободы, сёла, княжеские и боярские дворы, монастырские усадьбы, так называемые – окольные районы, непосредственно связанные с Киевом и составляющие его неотъемлемую часть. К таким окольным районам относились: село Берестово, Угорское урочище, Кирилловский монастырь, Дорогожичи, Предславино, Шелвово, Выдубичи. К югу от центральной части древнего Киева, на Печерской возвышенности, размещались Кловский и Печерский монастыри.
Территория древнего Киева с окольными районами XII – XIII вв. по археологическим и письменным данным. Источник – Толочко П.П. Древний Киев. – Киев: Наукова думка, 1983. – С. 185. Фото без изменений
1. «Город Владимира»
2. «Город Ярослава»
3. «Город Изяслава-Святополка»
4. Подол
5. Замковая гора
6. Копырев конец
7. Щекавица
8. Хоревица
9. Дорогожичи
10, 11. Кирилловский монастырь
12. Угорское урочище
13. Берестово
14. Печерский монастырь
15. Выдубичи
Киев IX – XIII вв. с окольными районами. Источник – Літопис Руський / Пер. з давньорус. Л.Є. Махновця. – Київ: Наукова думка, 1989. – С. 538. Фото без изменений
Зимой 1092 года в Лаврентьевская летопись сообщает о большом количестве умерших в Киеве: «В си же веремена мнози человѣци умираху различными недугы, якоже глаголаху продающе корсты (гробы), яко продахомъ корсты от Филипова дне до мясопуста 7 тысячь».
XII век был отмечен новыми достижениями киевского искусства и, прежде всего, архитектуры. Около половины каменных сооружений древней столицы было построено в этот период. В культовом строительстве Киева XII века появляются новые черты: возводятся сравнительно небольшие четырёхстолпные храмы, декорированные пилястрами с полуколоннами, аркатурными поясами, крестами. К постройкам этого типа относятся Церковь Богородицы Пирогощи, Кирилловская, Васильевская церкви и другие.
В 1124 году в Киеве произошёл опустошительный пожар. Летопись отмечает: «яко погорѣвшю ему мало не всему, по два дни по Подолью и по Горѣ, яко церквии единѣхъ изгоръ близ 6 сот», то есть сгорела значительная часть города и около 600 церквей.
На Руси владение Киевским великокняжеским столом принадлежало, по крайней мере, теоретически, старшему в роде и обеспечивало верховную власть над удельными князьями. Киев оставался реальным политическим центром Русской земли, по крайней мере, до смерти Владимира II «Мономаха» и его сына Мстислава I «Великого» в 1132 году.
Возвышение отдельных земель с собственными династиями, ветвями Рюриковичей, в течение XII века подорвало политическое значение Киева, постепенно превратив его в почётный приз самому сильному князю и, соответственно, в яблоко раздора. В отличие от других земель, в Киевском княжестве не сложилось собственной династии. Основная борьба за Киев велась между князьями из четырёх русских княжеств: Владимиро-Суздальского (см. Российская Федерация), Владимиро-Волынского, Смоленского (см. Российская Федерация) и Черниговского.
12 марта 1169 года серьёзный удар Киеву нанёс захват и разграбление города войсками князя Владимиро-Суздальского Андрея Юрьевича «Боголюбского», ставшее первым в истории случаем разорения великокняжеского престола. В Ипатьевской летописи под 6679 (1171) годом сказано: «И грабиша за два дни весь град: Подолье и Гору, и монастыри, и Софью и Десятинную Богородицю и не бысть помилования никому же ниоткуду же, церквам горящим, крестьяном убиваемом, другым вяжемым, жены ведомы быша в плен… и взяша имения множьство, и церкви обнажиша иконами и книгами, и колоколы изнесоша все Смолняне, и Суждальци, и Черниговци, и Ольгова дружина, и вся святыни взята бысть». Связь между признанием старейшинства в княжеском роде и обладанием Киева с этого момента стала необязательной. Когда владимиро-суздальские или галицкие князья завладевали Киевом, они предпочитали не оставаться в нём сами, а отдавать своим зависимым родственникам.
Строительство монументальных зданий в Верхнем городе продолжалось и во 2-й половине XII – начале XIII вв. Особенно значительным оно было в годы княжения в Киеве Святослава III Всеволодовича, а также Рюрика Ростиславича. Последний, развернул в Киеве и Киевской земле большие строительные работы. Летописец Моисей писал, что Рюрик имел «хотѣние же к манастыремъ и ко всем церквамъ, и любовь несытну к зданьихъ».
В 1183 году на Великом Ярославовом дворе, была освящена Церковь св. Василия, получившая впоследствии название Трёхсвятительской.
В конце XII – начале XIII вв. монументальная архитектура Киева, как и других городов Руси, развивалась по пути усложнения внешних форм. Постройки этого времени имеют высотные композиции, напоминают башню. В них отчётливо проявилось влияние древнерусской деревянной архитектуры.
В 1197 году летопись сообщает о постройке ещё одной Васильевской церкви на Новом дворе. Некоторые исследователи склонны считать, что в обоих случаях речь идёт об одной и той же церкви, строившейся и перестраивавшейся двумя князьями.
Кроме упомянутых, в центральной части древнего Киева существовали и другие монументальные постройки, известия о которых не попали на страницы летописи, но неизменно обнаруживающиеся во время земляных работ и археологических исследований.
Уникальным на фоне древнекиевской архитектуры оказалось кирпичное сооружение, исследованное в 1975 – 1976 гг. в усадьбе № 3 по улице Владимирской. Это круглая ротонда диаметром более 20 метров, сложенная из двух видов кирпича – плинфы и брусчатки. С внешней и внутренней стороны ротонда имела по 16 пилястр, в центре – массивный кирпичный столб.
Ротонда. XII – XIII вв. Реконструкция П.П. Толочко, В.Е. Боровского. Рисунок Л.И. Андриевского, В.А. Буйновского. Источник – История Украинской ССР. – Киев: Наукова думка, 1981. – Т. 1. – С. 448 – 449. Фото без изменений
Известно, что круглые сооружения – ротонды – характерны преимущественно для романской архитектуры. На Руси такой тип построек появляется во 2-й половине XII века, и, по-видимому, свидетельствует о развитых политических и культурных связях Руси с западными и северо-западными соседями. Ко времени обнаружения киевской, ротонды древнерусского времени были известны в Смоленске (Российская Федерация), Владимиро-Волынском (ныне город Владимир (укр. Володимир), административный центр Владимирского района Волынской области), Галиче (укр. Галич, город в Ивано-Франковском районе Ивано-Франковской области), Гродно (Беларусь), Горянах (укр. Горяни, район в составе города Ужгород (укр. Ужгород), административного центра Закарпатской области). В большинстве своём они имели культовый характер.
Вопрос о назначении киевской ротонды не вполне ясен. Она находилась в окружении известных церквей Киева – Десятинной, Трёхсвятительской, Крестовоздвиженской. Однако отсутствуют сколь-нибудь надёжные основания считать её культовой постройкой. Внутри её, ни вокруг неё не обнаружено каких бы то ни было следов, в частности погребений, которые б указывали на её культовый характер. Отличается киевская ротонда от большинства круглых культовых сооружений и архитектурой – она не имела апсиды, а в центре её стоял мощный опорный столб. Возможно, это остатки светской постройки, входившей в комплекс великокняжеских палат и служившей залом для княжеско-боярских совещаний.
В 1199 году в Выдубицком монастыре, чтобы предохранить холм, на котором стояла Церковь св. Михаила, от размывания днепровскими водами, началось строительство подпорной стены. Это оригинальное сооружение, автором которого был знаменитый киевский архитектор Пётр Милонег, вызвало большой интерес у киевлян. Вот как описывает стену летописец Моисей: «Заложи стѣну камену подъ церковью святого Михаила у Днѣпра, иже на Выдобычи. Они же мнозѣ не дерьзьнуша помыслити отъ древнихъ»… «Изобрѣте бо подобна дѣлу и художника и во своихъ си приятеляхъ именемъ Милонѣг, Петръ же по крещению». В 1200 году стена была построена: «свѣрши стѣну ту мѣсяца сентября в 24 день».
2 января 1203 года Киев был взят и сожжён Рюриком Ростиславичем из Смоленской ветви Ростиславичей (см. Российская Федерация), с участием Ольговичей, и союзников Рюрика половцев. В Лаврентьевской летописи под 6711 (1203) годом сказано: «…не токмо едино Подолье взяша и пожгоша, ино Гору взяша и митрополью святую Софью разграбиша, и Десятинную святую Богородицу разграбиша, и монастыри все, и иконы одраша, а иные поимаша, и кресты честные, и съсуды священный, и книги, и порты блаженных первых князей, еже бяхуть повешали в церквах святых на память собе».
Около 1215 года в «Городе Владимира» на высокой днепровской круче была основана Крестовоздвиженская церковью. Это последнее известие о сооружениии в Верхнем городе христианского храма в домонгольское время.
3 мая 1230 года сильное землетрясение.
Во время междоусобных войн 1230-х годов Киев несколько раз осаждался и разорялся, переходя из рук в руки.
В декабре (по другим данным в ноябре) 1240 года Киев был взят и разграблен монгольскими ордами хана Батыя (монг. Бат хаан?): «Того же лета взяша Кыев татарове и святую Софью разграбиша, и манастыри всѣ, и иконы и кресты, и вся узорочье церковные взяша, а люди от мала и до велика вся убыша мечем». В городе было убито большое количество горожан, были разрушены многие сооружения, в частности Десятинная церковь. Факт массовой резни подтверждён археологическими раскопками. В Киеве исследованы остатки сожжённых домов XIII века, в которых лежали скелеты людей разного возраста и пола, со следами ударов сабель, копий и стрел. Найдено десятки кладов с золотыми и серебряными украшениями – они были зарыты киевской аристократией перед падением города и так и не были выкопаны владельцами, которые погибли, или были пленены. На территории детинца обнаружены массовые захоронения, в которых были погребены тысячи киевлян, убитые монголами. На месте одной из этих братских могил, возле восточной стены Десятинной церкви, в наше время установлен серый гранитный крест. Это единственный памятник в Киеве, напоминающий о трагических событиях, произошедших 6 декабря 1240 года.
Существует несколько описаний обороны Киева. Но среди имеющихся источников только два текста содержат хронологические указатели. Общепринятая датировка взятия Киева основана на Суздальской хронике, которая сохранилась в Лаврентьевском списке XIV века. Число и месяц в ней не указаны, но отмечено, что событие произошло «на Николин день». Традиционно это понимается как 6 декабря – день святого Николая. Альтернативная дата происходит из более поздней Псковской хроники – 19 ноября.
Итальянский францисканец, папский легат и путешественник Иоанн де Плано Карпини (итал. Giovanni da Pian del Carpine), проезжавший через Киев в ставку великого хана Монголии в 1245 году и обратно в 1247 году, отметил, что из более чем 40 монументальных сооружений Киева уцелело, да и то в сильно повреждённом виде, только 5-6, из более чем 8 тысяч дворов – 200, а из 50-тысячного населения осталось не более двух тысяч. Он писал, что в прежде большой и многолюдный город был низведён до положения захолустного городка, обыватели которого терпели страшное угнетение. В ряде районов древнего Киева, в частности центральном, жизнь возродилась только спустя несколько веков.
После 1240 года сведения о событиях в Киеве становятся скупыми и немногочисленными. В дальнейшем Киевское княжество продолжило своё существование под монгольским игом, им формально продолжали править Рюриковичи из Владимиро-Суздальской ветви, получая княжение по ханскому ярлыку. Князья Владимирские правили запустевшим Киевом из Владимира-на-Клязьме через наместника. Почти до конца XIII века Киев считался владением владимирских князей, но сами они там никогда не сидели.
Причиной постепенной гибели в Киеве большинства уцелевших в 1240 году сооружений стало то, что в результате монгольского разгрома древнерусской государственной системы и разрушения экономической базы города – Среднего Приднепровья, а также установление золотоордынского ига, Киев не имел средств для содержания большого количества каменных сооружений. Уцелели только отдельные храмы, которые находили экономическую поддержку: Софийский, Успенский, Выдубицкий, Михайловский Златоверхий, Кирилловский.
Несмотря на тяжёлые времена, Киев продолжал оставаться религиозным центром Руси. После гибели митрополита Киевского и всея Руси Иосифа духовенство избрало главой Кирилла II (1242 – 1281 гг.). Резиденцией митрополита был киевский Софийский собор.
В 1245 году, следуя в ставку Батыя, Киев посетил князь Галицкий Даниил Романович. Остановился он в Выдубицком монастыре, который, вероятно, меньше других пострадал в 1240 году. Во время его пребывания в Киеве, в городе не было ордынских баскаков.
Монголы не стремились уничтожить Киев полностью, однако их междоусобицы несли городу всё новые разрушения. В ходе разорения улуса беклярбека Ногая (монг. Нохай, Ногай), самого западного улуса Золотой Орды, в состав которого входило Поднепровье, хан Золотой Орды Тохта (монг. Тохта) в конце 1299 года подверг Киев новому разорению. Ущерб, причинённый едва восстановившемуся городу был столь велик, что митрополит Киевский и всея Руси Максим переехал во Владимир-на-Клязьме. Однако Киев ещё долго продолжает считаться резиденцией главы церкви. Митрополиты всё также носили титул «митрополита Киевского и всея Руси».
Фактически, разгромленный монголами Киев потерял экономическое и политическое значение, а также духовную монополию. Верхний город на Старокиевской горе лежал в руинах. Основное количество жителей в то время сосредоточивалось на Подоле, здесь находились Собор Успения Богородицы и городской торг, а впоследствии – магистрат с ратушей.
Новый период в истории Киева начался с победой литовцев в битве на реке Ирпень (укр. Ірпінь, ныне в Киевской области), произошедшей в 1324 году. В ней великий князь Литовский Гедимин (лит. Gediminas) разбил войско князя Киевского Станислава Ивановича, в итоге Киевское княжество стало вассалом как Золотой Орды так и Литвы.
После перенесения резиденции митрополита из Киева во Владимир-на-Клязьме, а в 1325 году в Москву, литовские князья в 1330 году инициировали создание отдельной митрополии для своих православных подданных.
В 1330 – 1458 гг. одновременное существование двух митрополитов Киевских и всея Руси, как правило, оба не имели постоянного места пребывания в Киеве. Так митрополит подконтрольный князю Московскому имел резиденцию в Москве и носил титул митрополита Киевского и всея Руси, а митрополит подконтрольный великому князю Литовскому имел титул митрополита Киевского и всея Руси (Киевского и Литовского) и чаще всего пребывал в Новгородке (лит. Naugardukas, ныне город белор. Навагрудак, административный центр Новогрудского района Гродненской области Беларуси).
В 1350 – 1351 гг. попытка восстановить Киевскую митрополию.
В 1362 году литовско-западнорусское войско великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича (лит. Algirdas) разбило на берегах реки Синяя Вода (река Синюха (укр. Синюха), левый приток реки Южный Буг) на Подолье, вблизи крепости Торговица (укр. Торговиця, ныне село в Голованевском районе Кировоградской области) трёх золотоордынских нойонов (правителей). В результате победы южнорусские земли окончательно вошли в состав Великого княжества Литовского. Ольгерд взял под полный контроль Киевское княжество, Переяславское княжество и Черниговское княжество, то есть большая часть современной Украины.
С 1362 по 1569 год Киев входит в состав Великого княжества Литовского. Городские укрепления Киева настолько пострадали при разорении Киева войском хана Батыя, что главным оборонительным сооружением Киева в эпоху принадлежности Великому княжеству Литовскому и Ручи Посполитой стал деревянно-земляной Киевский замок, ставший детинцем города. Замок был построен во 2-й половине XIV века на горе Киселёвке впоследствии названной по нему Замковой (также Хоривица, Флоровская или Фроловская гора).
В 1397 году в Киеве написана «Киевская Псалтирь». В настоящее время хранится в Российской национальной библиотеке в Санкт-Петербурге в собрании рукописей Общества любителей древней письменности и искусства, без переплёта в виде отдельных тетрадей.
В конце XIV века Киев стал основной базой армии великого князя Литовского Витовта (лит. Vytautas), который начал наступление на Золотую Орду, но был разбит 12 августа 1399 года на реке Ворскла (укр. Ворскла). Войска хана Золотой Орды Тимура Кутлука (старотат. تیمور قتلغ خان) осадили Киев, но не взяли его. Получив от киевлян и Печерского монастыря огромный выкуп, золотоордынские войска удалились.
В июне 1416 года войска под командованием беклярбека Золотой Орды Эдигея осадили Киев, город взят, ограблен, церкви сожжены, Киевским замком овладеть ордынцам не удалось. Монголы удалились, уведя несколько тысяч жителей в качестве ясыря.
В 1439 году митрополит Киевский и всея Руси Исидор принял унию на соборе во Флоренции.
В 1458 году закончился период одновременного существования двух митрополитов Киевских. Разделение Митрополии Киевской и всея Руси на Киевскую и Московскую. Митрополиты, имевшие кафедру в Вильне, стали именоваться Киевскими, Галицкими и всея Руси, а с 1461 года московские митрополиты, имевшие кафедру в Москве – Московскими и всея Руси. Номинальным центром Киевской митрополии становится Киев, хотя митрополиты часто продолжают находиться в Новгородке (Новогрудке), на прежнем месте пребывания митрополита Киевского и Литовского. Первым митрополитом Киевским, Галицким и всея Руси стал Григорий II Болгарин (укр. Григорій II Болгаринович).
В 1471 году Киевское удельное княжество было ликвидировано и превращено в обычную литовскую провинцию – Киевское воеводство. Киевский замок стал официальной резиденцией киевских воевод, в том числе князя Константина (Василия) Константиновича Острожского (1559 – 1608 гг.), Станислава Жолкевского герба «Любич» (польск. Stanisław Żółkiewski herbu Lubicz, 1608 – 1618 гг.), Адама Светольдича Киселя (польск. Adam Kisiel, 1649 – 1653 гг.).
Карта Киева 1400 – 1600 гг. План-реконструкция Н.В. Закревского. Источник – Учебный атлас по русской истории. – 1887. https://kyivpastfuture.com.ua/ru/karty-kieva/. Фото без изменений
В 1473 году нападения крымских татар на Киев.
1 сентября 1482 года осада и опустошение Киева и Печерского монастыря крымскими татарами хана Менгли I Гирея (крым. I Meñli Geray). Как писали московские летописи, набег был совершён «по слову» великого князя Московского Ивана III. В ходе осады был взят в плен воевода Киевский Иван Фёдорович Ходкевич (лит. Ivanas Fedorovičius Chodkevičius). Согласно Никоновской летописи, ханские воины сожгли замок и город, подвергнув его тщательному разграблению, многие горожане были убиты. Было разрушено большинство старокиевских храмов. Софийский собор был ограблен. Крымский хан подарил князю Московскому золотой дискос и потир, которые татары взяли из собора. После этого нападения упадок Киева длился почти столетие.
В 1497 году великий князь Литовский Александр Ягеллончик (лит. Aleksandras) предоставил Киеву право на самоуправление – Магдебургское право (нем. Magdeburger Recht), которое, однако, было достаточно ограниченным.
В конце XV века в городе находился замок – резиденция киевских воевод и ратуша – место заседаний киевского магистрата.
В 1508 году мятеж Михаила Львовича Глинского (лит. Michailas Lvovičius Glinskis). Призыв Глинских к киевским боярам с целью возродить Киевское княжество.
В 1511 году получение митрополитом Киевским, Галицким и всея Руси Иосифом II (в миру – Илья Солтан) от короля Польши Сигизмунда I «Старого» (польск. Zygmunt I Stary) привилегии на независимость духовенства от светской власти.
В 1516 и 1525 году приезд в Киев императорского посла Сигизмунда фон Герберштейна (нем. Siegmund Freiherr von Herberstein), составившего описание города в «Записках о Московии» (издание 1549 года).
Фрагмент карты Польши и Венгрии немецкого учёного Себастьяна Мюнстера (нем. Sebastian Münster). 1552 год. На карте изображён Киев с подписью «Kyouia epatus» (лат. Kyovia episcopatus, букв. «Киевский епископат»), а также Беларусь (лат. Russia Alba), Вышгород (лат. Visigrod), Канев (лат. Caniow), Черкассы (лат. Czerkasi), Звенигородка (лат. Suynigrod), Очаков (лат. Oczakow), Перекоп (лат. Precop) и северо-западное побережье Черного моря (лат. Sinus Carcinitus, Pontus Euxinus). Источник – Crop from File: Polonia Et Ungaria XX Nova Tabula.jpg, dated 1552. Общественное достояние. Фото без изменений
В 1563 году православная и католическая шляхта Великого княжества Литовского уравнивается в правах.
В 1569 году решением Люблинской унии Киев с воеводством передан в состав польских коронных земель. С 1569 по 1654 год город находится в составе Речи Посполитой.
В октябре 1584 года купец и путешественник, монах-доминиканец Мартин Груневег (нем. Martin Gruneweg) посетил Киев. Он описал город в своём дневнике, особое внимание купец уделил застройке Подола.
В 1592 году Киевский замок был на непродолжительное время захвачен повстанцами гетмана казаков-низовиков Криштофа Косинского герба «Равич» (укр. Криштоф Косинський, польск. Krzysztof Kosiński herbu Rawicz).
В 1594 году приезд в Киев австрийского дипломата и путешественника Эрих Лясота фон Штеблау (нем. Erich Lassota von Steblau), составившего подробное описание Киева. Согласно его описанию кафедральная церковь Киевского епископства Римско-католической церкви была в плохом состоянии, деревянной.
В 1596 году посетивший Киев польский дипломат и историк Рейнгольд Гейденштейн (нем. Reinhold Heidenstein) писал о том, что значительная часть города, многочисленные православные храмы и памятники старины лежат в развалинах, свидетельствуя о былой пышности и величии города. Из сохранившихся храмов он назвал лишь храм Святой Софии и храм Святого Михаила, которые, однако, пребывали в таком «жалком виде», что богослужения в них не совершались. Жизнь в современном ему Киеве теплилась прежде всего на Подоле, а не внутри старых стен расположенного на холме Верхнего города. Киевские купцы, по его словам, занимались «очень выгодной» торговлей с Москвой по Днепру и Десне (в то время Чернигово-Северская земля находилась в составе Московского царства и Киев был фактически пограничным городом). О Киевском замке он написал, что он «совсем заброшен, и почти совершенно сгнил».
В 1596 году Брестская (Берестейская) церковная уния (укр. Берестейська унія, польск. Unia brzeska, белор. Берасьцейская унія). Киевская митрополия Константинопольской православной церкви во главе с митрополитом Киевским, Галицким и всея Руси Михаилом Рагозой (укр. Михайло Рагоза) приняла католическое вероучение и перешла в подчинение папе Римскому с одновременным сохранением богослужения византийской литургической традиции на церковнославянском языке. Значительная часть храмов и монастырей, в том числе Софийский собор и Выдубицкий монастырь, отошла к униатам (грекокатоликам) – Русской униатской церкви (лат. Ecclesia Ruthena unita, польск. Ruski Kościół Unicki, укр. Руська Унійна Церква). Однако подавляющая часть горожан и духовенства оставшаяся без митрополита, не приняла унию. Киев на несколько десятилетий стал центром острой борьбы униатов и православных и роль города как духовного центра православия вновь возросла.
В 1596 году Киевский замок был на непродолжительное время захвачен повстанцами казацкого предводителя Северина Наливайко (укр. Северин Наливайко).
Около 1615 года основано православное Киевское Богоявленское братство (укр. Київське Богоявленське братство) при Киево-Братском Богоявленском монастыре (укр. Києво-Братський Богоявленський монастир). В 1615 году при братстве была открыта Киевская братская школа (укр. Київська братська школа) и Киево-Печерская типография (укр. Києво-Печерська друкарня).
В 1620 году была восстановлена православная Киевская митрополия Константинопольского патриархата с резиденцией в Киеве, которая в 1633 году получила признание властей Речи Посполитой и постепенно вернула себе церкви, монастыри и имущество. Митрополитом Киевским, Галицким и всея Руси, 1-м экзархом Константинопольского престола стал Иов (в миру – Иван Матфеевич Борецкий). 26 мая 1620 года Киевское Богоявленское братство получило от Константинопольского патриарха статус самоуправляющейся единицы (ставропигии), независимой от киевского митрополита.
27 октября 1625 года Киев стал центром Киевского полка.
В 1632 году Киевская братская школа была объединена со школой Киево-Печерской лавры, что положило начало Киево-Могилянской коллегии (укр. Києво-Могилянська колегія), основанной по образцу иезуитских образовательных учреждений.
Около 1640 года, согласно описанию французского военного инженера и картографа Гийома Левассера де Боплана (фр. Guillaume Le Vasseur de Beauplan), православные имели в Киеве до 10 храмов, один из которых – Братская церковь – находилась у ратуши. Католики имели в городе 4 храма: кафедральный, доминиканский (на рынке), бернардинский (под горой), иезуитский («с недавних пор»).
В XVII веке население Киева составляло 12-15 тысяч человек.