ІСТОРІЯ ЦЕРКВИ-МОНАСТИРЯ ДО 1786 РОКУ
1139 року князь Чернігівський Всеволод Ольгович, захопивши Київ, став великим князем Київським. На честь цієї події в 1140-х роках великий князь Всеволод II Ольгович (хресне ім’я Кирило) на далекій околиці Києва – у сельці Дорогожичі, на високій горі заснував монастир і заклав кам’яну церкву, освячені в ім’я святих Кирила й Афанасія Александрійських. Монастир перебував на перетині численних доріг: на Вишгород, переправу через Дніпро, переправу через річку Почайну, звідси починалася дорога на Чернігів – вотчину князя.
Прямих літописних відомостей про побудову Кирилівського монастиря немає. Про первісні монастирські споруди відомості також не збереглися. У ранній період Кирилівська церква була єдиною кам’яною спорудою монастиря, за винятком прибудови біля північної стіни церкви, виявленої в 1950-х роках радянським архітектором Миколою В’ячеславовичем Холостенком і заново дослідженої 2005 року. Імовірно, поступово навколо Кирилівської церкви, що будувалася, почав формуватися архітектурний ансамбль із нечисленних дерев’яних монастирських споруд: трапезної, братніх келій і келії ігумена. Територію монастиря оточувала дерев’яна огорожа. Є археологічно непідтверджені відомості про князівський двір зі ровом, наповненим водою, і з валом.

Кирилівський монастир у ХІІ столітті, той, що вище. Малюнок-реконструкція О.І. Кутового та радянського архітектора Віктора Абрамовича Розенберга (помер 2007 року). Джерело – https://ukrainaincognita.com/kyivska-oblast/kyiv/kyrylivska-tserkva/kyrylivska-tserkva. Фото без змін
Будівництво Кирилівської церкви, імовірно, було закінчене вже після смерті великого князя Всеволода II Ольговича (помер 1146 року) його вдовою Марією Мстиславною. У Лаврентіївському літописі в розповіді про поховання 1194 року в Кирилівській церкві великого князя Святослава III Всеволодовича сказано: «юже бе создал отец его», а в Густинському літописі про Кирилівську церкву сказано: «юже мати его созда». Обставини побудови Кирилівської церкви, що викладалися старими істориками Києва дуже плутано й суперечливо, були визначені українським і російським істориком Михайлом Олександровичем Максимовичем (укр. Михайло Олександрович Максимович, помер 1873 року): «Всеволод II заложил храм, его вдова закончила».

Кирилівська церква, вигляд із північного заходу. XII століття. Реконструкція радянського архітектора Миколи В’ячеславовича Холостенка. 1950-ті роки. Експонується в Кирилівській церкві. Фото 19 вересня 2020 року. Автор – Angloman
Питання про час створення храму проясняють написи-графіті, розшифровані радянським і українським істориком, археологом Сергієм Олександровичем Висоцьким (помер 1998 року). Три написи в південній апсиді (діаконнику) могли бути зроблені клириками: «Господи, помози рабу Своему Мартыну Семьюновичу», «Господи, помилуй раба Своего Мартына Семьюновича», «Господи, помози рабу Своему Феодору, аминь, дьяку».

Графіті Кирилівської церкви. Напис дяка Феодора. Середина XII століття. Джерело – https://www.pravenc.ru/text/1840467.html. Фото без змін
С.О. Висоцький датував графіті серединою ХII століття: окремі літери двох перших написів досить архаїчні, і можна припустити, що напис був продряпаний людиною, яка навчалася грамоти на традиціях писемності ХI століття. Отже, до середини ХII століття храм був не лише збудований, а й розписаний, графіті були нанесені на фрескову штукатурку. Спорудження церкви та створення фресок у період князювання Всеволода II Ольговича підтверджуються також дослідженнями епіграфіки у вівтарній частині храму, виконаними українським істориком-медієвістом В’ячеславом Васильовичем Корнієнком: графіті свідчать про те, що в 1140-х – 1150-х роках храм був уже розписаний; форма каналів прорисей говорить про їх виконання по сухій штукатурці; у храмі був клір, до складу якого й входили автори графіті.
Окремої уваги заслуговує питання про перше на Русі присвячення храму святому Кирилу Александрійському. Відомості про хрестильне ім’я князя Всеволода Ольговича відсутні. Нині важко встановити, у зв’язку з чим у літературі XIX століття за ним утвердилося ім’я Кирило. Володимир Рафаїлович Зотов (помер 1896 року), дослідник і видавець Любецького синодика, вважав, що князь Всеволод у хрещенні отримав ім’я Георгій, ґрунтуючись на присвяченні збудованої ним 1144 року Церкви св. Георгія в Каневі (нині місто в Черкаському районі Черкаської області). Водночас дата закладення Кирилівської церкви припадає на 9 червня – день пам’яті святого Кирила Александрійського. Одним зі свідчень хрестильного імені князя може слугувати знайдена в Києві князівська печатка 1-ї третини ХII століття із зображенням святого Кирила Александрійського й написом: «Господи, помози рабу Своему Кирилу»; ні до, ні після князя Всеволода Ольговича ніхто з князів не носив християнського імені Кирило. На вибір хрестильного імені для сина, як вважає українська історикиня-культурологиня Ірина Євгенівна Марголіна, могла вплинути його мати Феофано (Феофанія), що походила зі знатного візантійського роду Музалонів. На лицьовій стороні печатки Феофано зображені 2 постаті орантів (які моляться) з німбами, в молитві образу (Спасителя або Богородиці) в медальйоні вгорі.

Святі над ктиторською композицією. Прорись зображення на печатці Феофанії Музалон. Схема-реконструкція І.Є. Марголіної. Джерело – https://www.pravenc.ru/text/1840467.html. Фото без змін
Аналогічний сюжет представлений і в розписі Кирилівської церкви над ктиторською композицією. Схожість зображення на печатці Феофано з фрескою може слугувати посвідченням спорідненого зв’язку між власницею печатки та замовником розписів, а його розміщення над ктиторською композицією – вказувати, що храм будувався князем Всеволодом Ольговичем на пам’ять про візантійський рід його матері.

Святі над ктиторською композицією. Розпис, 1140-х років. Джерело – https://www.pravenc.ru/text/1840467.html. Фото без змін
Як вважає І.Є. Марголіна, усе це свідчить про заснування храму і виконання розписів у храмі в 1139 – 1146 рр., у період князювання в Києві Всеволода Ольговича, який був засновником храму, замовником розписів та ініціатором його присвячення. До того ж на фресках Кирилівської церкви спостерігається стійка присутність зображень Александрійських святителів Кирила й Афанасія, що має патрональний характер і свідчить про присвячення храму цим святим. Крім того, згідно з висновками радянського історика архітектури й археолога Павла Олександровича Раппопорта (помер 1988 року), розташування храму з відхиленням від осі «захід-схід», апсиди зорієнтовані на північний схід, дає підставу стверджувати, що він був закладений у весняно-літній період, можливо, у день пам’яті святителя Кирила (9 червня) або святителя Афанасія (2 травня), чиє шанування на Русі відзначається вже в XII столітті.
Перша згадка про Кирилівський монастир у літописах належить до 1169 року. Згідно з Іпатіївським літописом, текст стосується подій 1167 року, обитель названа – «Всеволож монастырь», також із зазначенням його географії – «на Желяни». Желянь (Желань) – літописна місцевість неподалік від урочища Дорогожичі, що починалася від річки Либідь і тягнулася до Кирилівського монастиря за течією струмка Желянь, від якого й отримала назву.
Кирилівський монастир також згадується в тому самому літописі під 6679 (1171) роком: «на Дорогожичи, под святом Курило» (8 березня 1169 року), перед облогою Києва розташувалися війська північноруських князів на чолі з сином Андрія «Боголюбського», Мстиславом.
Кирилівський монастир був родовим для чернігівських князів Ольговичів, а церква протягом останньої чверті XII – початку XIII ст. слугувала їм родинною усипальницею.
1179 року в церкві була похована вдова Всеволода II Ольговича – Марія Мстиславна. Це перше з відомих поховань у Кирилівській церкві. Деякі дослідники за фактом поховання в храмі княгині Марії Мстиславни безпідставно дійшли висновку, що Кирилівський монастир міг бути жіночим. Оскільки Марія Мстиславна перед смертю прийняла чернечу схиму, а тому могла бути похована в церкві чоловічого монастиря.
1194 року в церкві був похований син Всеволода II Ольговича та Марії Мстиславни – великий князь Святослав III Всеволодович, один з головних героїв «Слова о полку Ігоревім». Останнім у храмі був похований його син великий князь Всеволод III Святославич «Чермний».
У Лаврентіївському літописі названо лише одного кирилівського настоятеля. Літописна стаття 1231 року згадує ігумена Климента і свідчить про існування монастиря в XIII столітті. Климент брав участь у Соборі, скликаному митрополитом Київським і всієї Русі Кирилом I. Його ім’я наведено останнім серед київських ігуменів. На той час Ольговичі вже втратили свої провідні позиції й зміцнилися в Чернігівському князівстві, Кирилівський монастир уже не підтримувався ними матеріально.
У грудні 1240 року монгольські орди хана Батия (монг. Бат хаан?) пограбували обитель, а її укріплення зруйнували. Монгольська навала призвела до тривалого запустіння монастиря. Кирилівська церква, як і багато інших давніх храмів Києва, була закинута й поступово руйнувалася.
З 1240 року по XV століття будь-які відомості про Кирилівську церкву відсутні. Археологічні розкопки наприкінці 1940-х – 1960-ті роки археологів Іллі Михайловича Самойловського та Івана Івановича Мовчана на монастирській території не виявили матеріалів XIV – XV ст. Лише близько 20 молитовних і поминальних графіті XIII – XVI ст. на стінах південної та північної апсид церкви вказують на продовження його сакрального життя, оскільки записи у вівтарі могли бути залишені священнослужителями. Найранішим свідченням про відновлювальні роботи в храмі є знахідки вітражного скла ХV століття.
У вересні 1482 року після погрому Києва кримським ханом Менґлі I Ґераєм (крим. I Meñli Geray) Кирилівський монастир прийшов, вочевидь, у повне запустіння.
1539 року знову з’являється згадка про Кирилівський монастир, було складено межовий акт земельних монастирських володінь. Це перший документ, який свідчить про функціонування монастиря та про наявність у ньому ігумена, який одночасно управляв вотчинами Йорданського жіночого монастиря. Документ відображає судовий процес за землі між «отцом Симеоном игуменом церкви Святого Кирилла и Святого Николы Ерданского» та священиком Миколаївської та Васильївської церков Яковом і печерським архімандритом Йосипом.
Протягом XVI століття монастир існував лише номінально, перебуваючи у власності приватних осіб. За королівською грамотою Сиґізмунда II Августа (польськ. Zygmunt II August) від 15 лютого 1555 року «церковь заложенья Светого Кирила» була передана «до живота держати» Богдану Івановичу Шавулі на підставі того, що «предки его тою церковь на себе держачи, пожитки свои мели». Тобто Богдан Шаула (Шавула) не був у своєму роду 1-м «власником» монастирських володінь. До нього міг належати й «отець Симеон», про що свідчить запис у синодику Михайлівського Золотоверхого монастиря: «Род мещанина киевского Шаулы». У названих володільницьких документах монастир і чернецтво не згадуються, говориться лише про церкву й землі, що може свідчити проти функціонування громади. Це підтверджується й відомостями з інших документів: у жовтні 1560 року київський воєвода князь Костянтин (Василь) Костянтинович Острозький визнав за «священником Кирилловской церкви» Олексієм право на володіння острівцем.
Привілеєм короля Сиґізмунда II від 23 липня 1565 року обитель була приписана до замкової Церкви святого Миколая Чудотворця на Кисилівці як «наданье церкви там в Киеве опустелое на имя Кириловское».
1591 року київські ремісничі цехи з нагоди «запустения церкви Кириловской» домоглися передачі їм кирилівських сінокосів.
Наприкінці XVI століття в Києві почали селитися козаки. В околицях міста вони ставили свої курені, навколо яких розбивали городи. Таким чином, неподалік від Кирилівського монастиря з’явився новий район – Куреневка. Козаки стали парафіянами Кирилівської церкви, тому вони не допустили перетворення свого храму на греко-католицький (уніатський).
20 квітня 1602 року шляхтич Войцех Соколовський (польськ. Wojciech Sokołowski) за посередництвом підвоєводи В. Вільгорського обманним шляхом, запевнивши, що монастир у запустінні й його землі ніким не обробляються, отримав від київського воєводи князя Костянтина (Василя) Острозького «лист». 8 лютого 1603 року король Сиґізмунд III Ваза (польськ. Zygmunt III Waza) затвердив цей документ. 20 лютого 1605 року шляхтич отримав від короля дозвіл збудувати на кирилівських землях власну садибу. В. Соколовський розграбував Кирилівський монастир, у якому на той час не було братії. За словами очевидців, у церкві він виламував мармурові та шиферні плити зі стін, стовпів, трун (у нішах-аркосоліях), підлог і, «наругаючись посвесченному местцу», спорудив у своєму маєтку з цього матеріалу печі, баню та інше. У жертовнику храму в стіні він виявив схованку з цінностями, вочевидь, захованими 1240 року, – «скарбы от первых старожитных православных хрестьянских князей прифундовано тое церкви», – за оцінкою судового позову, загальною вартістю 50 тисяч червоних золотих.
1605 року за рекомендацією київського воєводи князя Костянтина (Василя) Костянтиновича Острозького ігуменом Кирилівського монастиря став Василь Красовський, на прізвисько Чорнобривець (укр. Василій Красовський-Чорнобривець, 1605 – 1614 рр.), переведений з ігуменства в Острозькому монастирі Святого Хреста. Це рішення князь ухвалив після отримання інформації про дії В. Соколовського, він же домігся від короля затвердження нового ігумена з 24 липня 1605 року та денонсації прав В. Соколовського 1 жовтня 1605 року. В обителі розпочався період відновлення й налагодження монастирського життя.
У привілеї Сиґізмунда III від 5 грудня 1606 року на кирилівське ігуменство Василя Красовського вперше після тривалої перерви згадувався монастир, який новий ігумен мав відродити: «…общину уставити, мнихов черньцов там ховати», але при цьому підпорядкувати обитель уніатському митрополиту Київському, Галицькому і всієї Русі Іпатію Потію (польськ. Hipacy Pociej, укр. Іпатій Потій). Всупереч вимозі короля ігумен Василь із насельниками, за документами відомі імена 2 ченців – економа Якова та Софронія, приєдналися до «коаліції православних» з центром у Києво-Печерському монастирі, де настоятелем був ставленик князя Костянтина (Василя) Острозького архімандрит Єлисей Плетенецький, його порадами керувався й ігумен Василь.

Привілей короля Сиґізмунда III від 5 грудня 1606 року про затвердження ігуменом Кирилівського монастиря Василя Красовського. Фрагмент. Джерело – https://www.pravenc.ru/text/1840467.html. Фото без змін
У 1606 – 1612 рр. у Кирилівському монастирі та в його головній напівзруйнованій церкві зусиллями князя Костянтина (Василя) Острозького (помер 1608 року) та ігумена Василя Красовського проводилися відновлювальні роботи. Уже 1608 року ігумен Василь Красовський «тую запустелую и заваленную от давних часов церков працею и старанием своими, муры обваленние, верх самой диравой працею, коштом и накладом своим оправил». Тоді ж були перекладені склепіння в центральній частині храму, відновлена зруйнована верхня частина купола, оштукатурені його фасади. Реставратори припускають, що під час цих робіт фрески XII століття були залишені недоторканими, а в центральній апсиді, можливо, були «дописані» не збережені частини живописом на клеєвій основі, цілком оновлювався лише іконостас. У храмі були відновлені богослужіння. Крім ремонту храму, імовірно, були зведені дерев’яні келії, трапезна й огорожа.
На початку XVII століття в церкві було споруджено різьблений високий п’ятиярусний позолочений липовий іконостас.
1612 року в Кирилівській церкві влаштовано два престоли: у центральній апсиді – на честь Святої Трійці, у південній (раніше діаконник) – святого Кирила Александрійського. Інформація про створення тоді ж у жертовнику престолу на честь Архангела Михаїла не підтверджується Київським літописом (1-ша чверть XVII століття). Згідно з Київським літописом 23 квітня 1612 року храм був заново освячений на честь «Святої Животворчої Трійці» архієпископом Софійським Неофітом. Відтоді монастир став називатися Києво-Кирилівським Свято-Троїцьким (укр. Києво-Кирилівський Свято-Троїцький монастир).
Тяганина зі шляхтичем Войцехом Соколовським, а потім із його спадкоємцями тривала протягом кількох років. Остаточним судовим рішенням від 26 квітня 1613 року всі землі поверталися на користь монастиря, крім того, шляхтичі мали виплатити 1 тисячу золотих за розорення обителі.
26 березня 1613 року ігумен Василь зміг отримати новий королівський привілей на ігуменство, з тим щоб перебувати «под зверхностю и благословенством архимандритов печерских», що тривало до відновлення православної ієрархії Київської митрополії 1620 року.
27 лютого 1614 року ігумен Василь Красовський (у схимі – Варсонофій) помер. У Київському літописі сказано: «и положили тело его честное под муром у правого крылоса (клирос) под стеной со честию великою».
Затверджений королівським привілеєм від 29 липня 1614 року наступний ігумен, Кипріан Жеребило-Лобунський (укр. Кипріан Жеребило-Лобунський, 1614 – 1626 рр.), вихідець із м. Лабунь у володіннях князів Острозьких, ставленик печерського архімандрита Єлисея Плетенецького, продовжив зведення монастиря. За нього, 1620 року, обитель на шляху з Москви відвідав Феофан III (грец. Πατριάρχης Θεοφάνης Γ’) патріарх Єрусалимський і всієї Палестини, який відновив православну митрополію в Києві.
Ігумену Кипріану довелося в численних судах відстоювати монастирські володіння від посягань на них міщан і міського магістрату, а також намісників уніатського митрополита Київського, Галицького і всієї Русі Йосипа Рутського (у миру – Іван Феліксович Веніамінов), у цьому разі монастирю допомагали козаки.
Після кончини ігумена Кипріана 1626 року привілей на ігуменство 6 лютого того ж року отримав його родич, Софроній Жеребило-Лобунський (укр. Софроній Жеребило-Лобунський, 1626 – 1648 рр.). Він не визнав претензій печерського архімандрита Петра Могили на духовне підпорядкування Кирилівської обителі «по старине». На долю ігумена Софронія випало продовження судів із магістратом, князями Корецькими, Йосипом Рутським, воєводичами Криштофовичами-Слуцькими, полковником Яном Лянцкоронським, князями Вишневецькими та Скумінами-Тишкевичами, які посягали на монастирські володіння. За нього в монастиря з’явилися ктитори-жертводавці: Анна Гулевичівна, бургомістр Денис Мартіянович та його родина, які передали в обитель свої землі та будинки в Києві. Ігумен Софроній зумів прокласти до обителі дорогу по заболоченій місцевості, виконати гаті й спорудити мости. Збір мита за проїзд торгових караванів цими дорогами й мостами став одним з важливих джерел поповнення монастирської скарбниці.

Дарча бургомістра Дениса Мартіяновича від 9 вересня 1629 року Кирилівському Свято-Троїцькому монастирю. Фрагмент. Джерело – https://www.pravenc.ru/text/1840467.html. Фото без змін
На цей період припадає розквіт монастиря. Гетьмани Війська Запорозького вважали своїм обов’язком підтримувати давні православні святині. Ігумен Софроній помер 1648 року, заставши лише початок цього процесу. Після нього кирилівськими намісниками були ігумени-інтелектуали, ректори Києво-Могилянської колегії: Інокентій Гізель (укр. Інокентій Гізель, 1650 – 1652 рр.), Лазар Баранович (укр. Лазар Баранович, 1652 – 1657 рр.), професор поетики й риторики Мелетій Дзик (укр. Мелетій Дзик, 1658 – 1677 рр.).
У серпні 1651 року Троїцько-Кирилівська церква й монастир були розорені військами польного гетьмана литовського Януша Радзивілла (польськ. Janusz Radziwiłł), які увійшли до Києва. За словами сучасного документа, «у святого Кирилла монастирю до конца разорили и запустошили».
18 жовтня 1656 року гетьман Війська Запорозького Богдан-Зіновій Михайлович Хмельницький герба «Абданк» (польськ. Bohdan Zenobi Chmielnicki herbu Abdank) видав універсал, що підтверджував усі володіння та права обителі й захищав її від магістрату.
У період Руїни (1657 – 1687 рр.) на долю ігуменства Мелетія Дзика випало багато випробувань.
1662 року Кирилівський монастир було спалено кримськими татарами, яких привів під Київ гетьман Війська Запорозького Юрій Богданович (Зіновійович) Хмельницький герба «Абданк» (укр. Юрій Хмельницький).
1666 року ігумен Мелетій від імені духовних властей Київської митрополії возив до Москви чолобитну про відновлення давнього права вільного обрання Київського митрополита. Він описував тяжкий стан монастиря, що перебував «в облоге» з усіх боків. З ім’ям ігумена Мелетія пов’язана й перша звістка про диво: ігумен посилав до мощей великомучениці Варвари свого келійника Євстафія, який отримав зцілення; в обителі була запроваджена практика братнього читання молитов та акафіста великомучениці Варварі, встановлено звершення хресних ходів до мощей святої в Михайлівський Золотоверхий монастир. За ігуменства Мелетія ктиторами обителі стали гетьман Війська Запорозького на Правобережній Україні Михайло Степанович Ханенко та його родина.
1681 року ігуменом монастиря став Іннокентій (у миру – Монастирський, 1681 – 1697 рр.). 25 липня 1687 року він поставив підпис під актом обрання гетьманом Війська Запорозького Івана Степановича Мазепи (Мазепи-Колединського) (укр. Іван Степанович Мазепа (Мазепа-Колединський). Ігумен користувався його прихильністю. Гетьман видав кілька універсалів із підтвердженням старих і наданням нових володінь Кирилівському Свято-Троїцькому монастирю. Серед його нових володінь – багаті землі скасованого Ржищівського Преображенського монастиря (Ржищів, нині місто в Обухівському районі Київської області). Гетьман ставав на бік обителі в усіх судових суперечках, клопотав за неї, зокрема, перед московським царем Петром I. За відомостями комісії, яка розслідувала витрати казни після смерті Івана Степановича Мазепи в Бендерах, на Кирилівський монастир гетьман виділив загалом близько 10 тис. червінців. Це був час найвищого розквіту Кирилівського Свято-Троїцького монастиря, лише Києво-Печерська лавра перевершувала його за багатством і значенням.
У 1687 – 1697 рр. Києво-Кирилівський монастир за фінансової допомоги гетьмана Івана Степановича Мазепи та ктитора обителі сотника Макаровського і Київського, шляхтича Сави Григоровича Туптала був реставрований. На «строение церковное» «верхов или кровель» пішли прибутки від 4 млинів, переданих ігумену Іннокентію І.С. Мазепою, який пожертвував на ремонт 10 тисяч золотих. У храмі були добудовані 4 кутові куполи, давнє позакомарне перекриття замінили чотирисхилим, західний фасад зміцнили двома пілонами, внесено й багато інших змін.

Києво-Кирилівський Свято-Троїцький монастир на плані Києва полковника Івана Ушакова 1695 року. Джерело – https://ukrainaincognita.com/kyivska-oblast/kyiv/kyrylivska-tserkva/kyrylivska-tserkva. Фото без змін
На плані Києва полковника Івана Ушакова 1695 року у східній частині обгородженої території Кирилівського монастиря позначена Кирилівська церква. Вона увінчана 5 куполами на високих барабанах, центральний барабан має барокове завершення у вигляді 2-ярусної башточки, що свідчить про її перебудову. З західного боку храму – 2 келійні корпуси: ігумена й намісника, на підклітях; біля південно-східного кута храму – можливо, Каплиця святих Бориса й Гліба (точних даних немає), з південного боку храму – дерев’яна трапезна з Церквою святого Василія Великого, з північного – в’їзні ворота з дзвіницею, до них веде дорога, братні келії, також перед апсидами храму, впритул до огорожі – ще 2 дерев’яні корпуси. Стіни монастиря дерев’яні, за ними із заходу – 2-га лінія огорожі, з північного заходу – паркан із господарськими спорудами.

Києво-Кирилівський Свято-Троїцький монастир і Троїцько-Кирилівська церква на плані Києва полковника Івана Ушакова 1695 року. Фрагмент. Автор – Palukopa. Ліцензія – Creative Commons Із зазначенням автора – Розповсюдження на тих самих умовах 4.0 Міжнародна. Фото без змін
Після масштабних робіт у церкві за ігумена Іннокентія інформації про появу нових живописних зображень документи не зберегли. Наприкінці XVII століття давній фресковий живопис Троїцько-Кирилівської церкви був частково поновлений темперними фарбами.
У ніч на 18 січня 1697 року ігумен Іннокентій Монастирський помер і був, можливо, похований біля стовпа з його портретним зображенням у південній наві храму.
З січня 1697 року по червень 1698 року ігуменом монастиря був Димитрій (у миру – Данило Савич Туптало, з 4 січня 1702 року митрополит Ростовський і Ярославський), син ктитора обителі Сави Григоровича Туптала. У 1668 – 1675 рр. Димитрій був послушником і ченцем Києво-Кирилівського монастиря.

Схематичне зображення Троїцько-Кирилівської церкви на гравюрі Івана Детесовича Мигури (укр. Іван Мигура). 1705 – 1706 рр. Автор – Palukopa. Ліцензія – Creative Commons Із зазначенням автора – Розповсюдження на тих самих умовах 4.0 Міжнародна. Фото без змін
XVIII століття стало часом розквіту Кирилівського монастиря. У монастирському архіві збереглася значна документальна база, у документах монастир частіше згадується за присвяченням головного престолу як Свято-Троїцький. Покровителями обителі залишалися гетьмани, неабияка роль у житті обителі належала російським монархам, починаючи з Петра I. Меценатами виступали гетьмани: Іван Ілліч Скоропадський (помер 1722 року), який універсалами підтвердив усі володіння монастиря й розмежування його земель із магістратськими, Данило Павлович Апостол (помер 1734 року), Кирило Григорович Розумовський (гетьман у 1750 – 1764 рр., помер 1803 року). З іменитих вкладників відомі графиня Наталія Дем’янівна Розумовська (померла 1762 року), київська генерал-губернаторка Парасковія Іванівна Глєбова (померла 1782 року), княжна Горчакова, а також сербські офіцери. В описах Кирилівського монастиря за 1754 і 1767 рр. наведено велику кількість пожертвувань: облачення, церковні посудини, коштовності, грошові вклади.
1734 року в Кирилівському Свято-Троїцькому монастирі сталася сильна пожежа. Троїцько-Кирилівська церква була пошкоджена аж до куполів, дерев’яні братні келії та трапезна повністю знищені. У березні 1745 року тесля Хома Матвєєв і Калений-склівник взялися за відновлення трапезної церкви. Того ж року нові келії почали «ставити» майстри Хома Матвєєв і Андрій.
За ігумена й професора богослов’я Київської духовної академії Платона (у миру – Левицький, 1745 – 1747 рр.) були складені перші докладні описи ризниці та майна монастиря.
З січня 1746 до середини 1747 року тривало відновлення келій ігумена й намісника артіллю тесляра Димитрія.
1747 року Кирилівський Свято-Троїцький монастир отримав статус архімандрії, але володів цим статусом недовго.
У 2-й половині 1740-х років у Троїцько-Кирилівській церкві були проведені відновлювальні роботи коштом, які обитель збирала майже 15 років. 1745 року покрівлю та куполи із зірками ремонтували Іван Безим, Іван Лупина, Калений-склівник. У 1746 – 1747 рр. виконані оздоблювальні роботи артіллю Лук’яна й Стефана – штукатурка й побілка, що остаточно закрили давні фрески.
У 1748 – 1751 рр., згідно з документами, жодних робіт у монастирі не проводилося.
У 1748 – 1760 рр. у Кирилівському Свято-Троїцькому монастирі проводилися ремонтно-реставраційні роботи під керівництвом київського архітектора Івана Григоровича Григоровича-Барського. Центральному й бічним куполам Троїцько-Кирилівської церкви надали поширену в Україні в цей період гранчасту грушоподібну форму, дах храму став двосхилим, над західним фасадом було зведено барокове фігурне причілля. Реконструкція екстер’єру надала храму рис українського бароко. У такому архітектурному вигляді церква збереглася до наших днів.

Вигляд церкви з південного заходу. Джерело – https://www.myslenedrevo.com.ua/ru/Sci/Kyiv/1958Karger/Vol2/12-Early13C/StCyrilMonastery.html. Фото без змін

Північний фасад церкви. Джерело – https://www.myslenedrevo.com.ua/ru/Sci/Kyiv/1958Karger/Vol2/12-Early13C/StCyrilMonastery.html. Фото без змін
У 1752 – 1754 рр. у храмі горів іконостас і скрині з архівом.
За ігумена Феофана (у миру – Жолтовський, 1754 – 1762 рр.) Троїцько-Кирилівська церква була оновлена, споруджений новий іконостас. Інтер’єри церкви розписали художники Києво-Печерської іконописної майстерні під керівництвом ієромонаха Алімпія (у миру – Яків Галик, помер 1763 року).
1757 року церкву пограбували, винесли гроші та цінні речі.
Характер і схильність ігумена Феофана до авантюрних підприємств, фабрикація звинувачень проти непокірної братії створили ігумену недобру славу, але його твердість і вивертливість, для вирішення справ він використовував систему «підношень», дали змогу підняти монастир економічно.
У 1757 – 1759 рр. на замовлення ігумена Феофана ієромонах Алімпій написав для храму 53 ікони «неділь» і 25 «штук» на теми Страстей Христових, а також 2 великі ікони – святителя Миколая Чудотворця з чудесами та великомучеників Георгія Побідоносця і Феодора Тирона, зберігся контракт і розгляд про приймання робіт. Печерські іконописці також виправили живопис у кіотах в «преддвери» й зробили «два нових іконостаси» у жертовнику, а для встановлення на синтроні написали 2 ікони – святого Феофана і преподобних Антонія та Феодосія Печерських. Припускають також, що ієромонах Алімпій із помічниками Мойсеєм Якубовичем та Іваном Козельським займалися також розписом стін у храмі.
У 1759 – 1775 рр. І.Г. Григорович-Барський за 100 метрів на південь від Троїцько-Кирилівської церкви будує триярусну дзвіницю з воротами та невеликою надбрамною Благовіщенською церквою на другому ярусі.

Пам’ятна плита з Благовіщенської церкви-дзвіниці монастиря. Пірофілітовий сланець (шифер). Текст: «Во славу Святыя и Единосущныя и Животворящия Неразделимыя Тройцы создася сей храм, в честь и славу Преблагословенныя Девы Марии, Преславного Ея Благовещения, при благополучной державе Великия Государыни Елизаветы Петровны всея России, и при наследнике ея, внуке Петра Первого благоверном Государе и Великом Князе Петре Федоровиче, благословением преосвященнейшего Арсения Могилянского, архиепископа, митрополита Киевского, трудами и иждивением Игумена Святыя Тройцы Кириловския обители Феофана Жолтовского, 1760 года. Делал мастер мещанин Иван Григорович». Експонується в Кирилівській церкві. Фото 19 вересня 2020 року. Автор – Angloman
У 1760 – 1765 рр. живописні роботи в монастирі продовжили місцеві іконописці, згаданий Яків-маляр, для яких закуповувалися фарби й придбана книга «Иконописный подлинник».
Ігумена Феофана було викрито в тому, що він нерегулярно вів видаткові книги. Економ монастиря Нафанаїл, який вимагав упорядкувати документацію, був безпідставно звинувачений у перелюбстві й змушений був піти з обителі. Ігумена Феофана звинувачували також у зв’язках із «розбійними гайдамаками», але ігумен пояснював, що найняв козаків, які живуть в обителі, для зведення надбрамної Благовіщенської церкви з дзвіницею. Дуже жорстко, аж до фізичних побоїв, він розбирався з селянами й міщанами, які посягнули на власність монастиря, а також із провинними ченцями.
За указом митрополита Київського і Галицького Арсенія (у миру – Олексій Васильович Могилянський) через численні скарги на ігумена Феофана 1760 року була створена слідча комісія, яка не встигла закінчити розслідування у зв’язку з кончиною ігумена 16 січня 1762 року. Опис майна ігумена Феофана в заповіті показав, що він був найбагатшим ігуменом за всю історію обителі. У своїх келіях він тримав усе цінне монастирське майно, аж до свічок і ладану, які видавав особисто. Ігумена Феофана відспівували настоятелі майже всіх київських монастирів, з кирилівської братії були присутні лише 5 осіб.
Настоятелі Кирилівського Свято-Троїцького монастиря не обиралися братією, а призначалися митрополитом Київським, нерідко за протекцією. Але 1763 року братія самостійно обрала ігумена, оскільки претендентів зі сторони на бідну обитель не було. З 1774 року призначення настоятеля обов’язково затверджувалося Святійшим Синодом.
1767 року за ігумена Тарасія (у миру – Вербицький, 1764 – 1768 рр.) були розпочаті роботи з облаштування в храмі нового престолу в Покровському приділі на хорах церкви, також було виготовлено 27 ікон, відлито новий дзвін. Покровський престол був освячений 1 жовтня 1768 року. Ігумен Тарасій регулярно проповідував в обителі, любив служити, вів докладні записи всіх пожертвувань. Він став і першим істориком обителі, склавши за допомогою намісника ієромонаха Софронія, на вимогу Святійшого Синоду 1765 року історичну записку про Кирилівський монастир з додатком копій документів за 1539 – 1725 рр.
Настоятель Кирилівського Свято-Троїцького монастиря архімандрит Кирило (у миру – Кучеровський, 1770 – 1783 рр.) був так само ревним у господарських справах, як і ігумен Феофан Жолтовський. Від його часу збереглася найбільша кількість господарських книг, що дають змогу докладно розглядати діяльність ігумена.
1770 року під час епідемії чуми за розпорядженням світської влади до Кирилівського монастиря стали звозити заражених. Братію було наказано розселити по монастирях, залишити лише церковний причт і сторожів майна. Архімандрит Кирило і братія (47 осіб) усіма силами опиралися цьому розпорядженню: ніхто не хотів залишатися поруч із зачумленими («как всякому жизнь милее всего»), боялися зараження всіх приміщень і храму. Київський генерал-губернатор Федір Матвійович Воєйков повідомив про ситуацію до Святійшого Синоду, і 18 жовтня вийшов указ про виконання розпоряджень світської влади. Братію, змушену залишити Кирилівський монастир, інші монастирі не приймали, і вони розійшлися по хуторах. За указом Святійшого Синоду «за изображенное преступление» братію й архімандрита в неврожайні 1770 – 1771 рр. було наказано тримати деякий час на хлібі та воді, архімандриту на період каральної посту було заборонено носити нагрудний хрест, мантію й мітру.
1771 року монастир вирішили відновити, але розпочалася нова хвиля епідемії.
Архімандрит Кирило вельми економно витрачав монастирські кошти й чітко їх фіксував. Були зведені два корпуси кам’яних братніх келій із чудовим оздобленням і новими меблями та трапезна з Церквою Василія Великого. У всіх монастирських будівлях були замінені віконні рами й вікна. Він також завів у монастирі кавопиття. Архімандрит Кирило був рішучим і суворим в управлінні: монастирська в’язниця не пустувала, він застосовував побої до винних, навіть до гостей братії.
1772 року розпочалися роботи з оновлення даху та 5 куполів церкви.
У 1772 – 1774 рр. бригади І.Г. Григоровича-Барського та Бленчика збудували настоятельські келії на кам’яному фундаменті.
У 1774 – 1777 рр. в обителі працювали живописці Максим Якубовський, Трохим-маляр і Василь.
20 травня 1778 року відбулося освячення надбрамної Благовіщенської церкви з дзвіницею (укр. Благовіщенська церква-дзвіниця). Її загальна висота з хрестом становила понад 56 метрів. Дзвіниця стала висотним композиційним акцентом і завершила формування унікального ансамблю – перлини українського бароко.
1779 року були розпочаті роботи з будівництва кам’яної стіни монастиря, спроєктованої ще 1750 року І.Г. Григоровичем-Барським. Роботи виконував каменяр Петро Боженко. Через брак коштів роботи тривали з перервами до середини 1782 року. Стіна, що включала в’їзні ворота-арку й 4 наріжні вежі, була вкрита 2-схилим дощатим верхом. Біля покоїв настоятеля стіна була розфарбована в кілька кольорів, очевидно орнаментована, роботи виконував художник Трохим.
Згідно з описами, на початку 1780-х років у монастирі існували: «…соборная церковь во имя Святыя Живоначальныя Троицы с четырьмя престолами, каменная… трапеза и в ней церковь святителя Христова Василия Великого с одним престолом, деревянная. Колокольня, в коей церковь в честь Благовещения Пресвятые Богородицы с одним престолом и с двумя погребами, каменные. Келии: настоятельская и монашествующих 16, деревянные, вокруг монастиря ограда каменная».

План Києво-Кирилівського монастиря 1780-х років. Реконструкція історикині архітектури Тетяни Сергіївни Кілессо-Контан. Автор – Palukopa. Ліцензія – Creative Commons Із зазначенням автора – Розповсюдження на тих самих умовах 4.0 Міжнародна. Фото без змін
1. Свято-Троїцька Кирилівська церква
2. Благовіщенська церква-дзвіниця з воротами
3. Трапезна
4. Будинок архімандрита
5. господарський двір
6. Пристінна келія
7. Братній корпус
8. келія
9. комора
10. Ризниця
11. стіни
12. вежі
10 лютого 1783 року архімандрит Кирило помер. Його відспівували єпископ Никодим і настоятелі всіх київських монастирів, численні парафіяльні священники та братія Кирилівського Свято-Троїцького монастиря. За заповітом архімандрита Кирила більша частина його коштів жертвувалася на київські обителі для молитов за упокій душі, а також родичам (21 особа) та кирилівській братії.
У 1783 – 1785 рр. дах і куполи храму повністю перекрили залізом.
Серед кирилівських ігуменів особливо вирізнявся Миколай (у миру – Цвіт, 1783 – 1784 рр.). Опис численного майна, на придбання якого він витрачав монастирські кошти, не просто вказує на схильність до розкоші, а демонструє витончений смак, любов до книжок, особливо іноземних. Усі його монастирські розтрати були компенсовані з його накопичень після смерті.
Наприкінці літа 1784 року Троїцько-Кирилівську церкву відвідала російська імператриця Катерина II. Їй дуже не сподобалися козацькі портрети на стінах церкви, з віршами на славу Війська Запорозького.
За ігумена монастиря Феодосія (1784 – 1786 рр.) в обителі з’явилася лікарня, в якій працював дипломований лікар А. Салиман.