ЯРОСЛАВ ВСЕВОЛОДОВИЧ
Ярослав Всеволодович, князь Чернігівський, помер 1198 року в Чернігові, у віці 59 років.
Після смерті князя Чернігівського Святослава Ольговича 1164 року між Святославом Всеволодовичем та його двоюрідним братом Олегом Святославичем було укладено угоду: Чернігів дістався Святославу, а Новгород-Сіверський – не його молодшому братові Ярославу Всеволодовичу, а Олегу. Після смерті Олега в січні 1180 року, Новгород-Сіверський знову, – не Ярославу Всеволодовичу, а Ігорю Святославичу. До самої смерті Олега Святославича, Святослав не поступався й Чернігова своєму молодшому братові Ярославу, навіть переходячи на велике князювання в Києві. За версією російського і радянського історика Олександра Євгеновича Преснякова (помер 1929 року), Олег Святославич поступився Черніговом Святославу Всеволодовичу без права подальшої передачі міста – Ярославу Всеволодовичу.
1194 року, після смерті свого брата великого князя Київського Святослава III Всеволодовича (укр. Святослав Всеволодович), Ярослав, згідно з принципом лествичного права, став старшим серед Ольговичів.
1195 року великий князь Київський Рюрик Ростиславич направив до Ольговичів послів із вимогою відмовитися від претензій на Київ за себе і за своїх нащадків. На це була дана горда відповідь, спрямована не Рюрику, а Всеволоду Юрійовичу «Велике Гніздо», великому князю Володимирському (див. Російська Федерація): «Раз ты сам нам вменил Киев, то нам и блюсти его для тебя и для свата твоего Рюрика – на том и стоим. Если же отречься от него велишь совершенно, так мы не угры и не ляхи, но одного деда внуки. При вашей жизни его не ищем, а после вас – кому Бог даст». Це стало початком чергової загальноруської війни 1195 – 1196 рр.
Незабаром після закінчення війни князь Ярослав Всеволодович помер. Іпатіївський літопис датує цю подію 6706 роком за «мартівським» літочисленням (1198/1199 рік), Радзивіллівський – 6708 роком за «ультрамартівським» літочисленням (1199/1200 рік); в історіографії фігурують 1198 і 1199 роки. Відомо, що перед смертю князь відповідно до династичної традиції прийняв постриг під ім’ям Василь. Ярослава Всеволодовича поховали в Церкві св. Спаса в Чернігові: «И епископ, игумены, и сыновья его, положиша князя в церкви святого Спаса, в епископий того града».
Князь Ярослав Всеволодович згадується в «Слові о полку Ігоревім» – літературній пам’ятці, імовірно, XII століття, де головним героєм є його двоюрідний брат. У своєму «Златому слові» Святослав Всеволодович говорить: «А уже не вижу власти сильного и богатого брата моего Ярослава, с воинами многими, с черниговскими боярами, с могутами, и с татранами, и с шельбирами, и с топчаками, и с ревугами, и с ольберами. Все они и без щитов, с засапожными ножами, кликом полки побеждают, звеня в прадедней славой». Семантика багатьох слів залишається незрозумілою, як і загальний сенс цього пасажу. За однією з версій, Святослав констатує, що Ярослав не зумів утримати свого васала Ігоря від сепаратного походу; за іншою, мова про те, що Ярослав не хоче брати участь у загальноруській боротьбі з кочівниками. Радянський та український філолог, історик і дослідник «Слова о полку Ігоревім» Борис Іванович Яценко (укр. Борис Іванович Яценко, помер 2005 року) вважав, що весь цей пасаж не міг бути написаний за життя Ярослава Всеволодовича. Звідси один із варіантів датування «Слова о полку Ігоревім» – після 1198 року.
Автор Іпатіївського літопису вважав Ярослава Всеволодовича почасти винним у поразці Ігоря Святославича 1185 року: саме надісланий цим князем загін першим побіг з поля бою, і Ігор потрапив у полон, коли намагався зупинити втечу.
Багато дослідників дають діяльності Ярослава Всеволодовича негативні оцінки, говорячи про його нерішучість, про небажання воювати з половцями як прояв династичної традиції. На думку радянського і російського археолога Бориса Олександровича Рибакова (помер 2001 року), Ярослав «ничем особым не проявил себя (или его летопись до нас не дошла и мы мало знаем о нём). Он по традиции не любил выступать против половцев, в чём его и укорил автор „Слова“». Радянський і український історик Леонід Юхимович Махновець (укр. Леонід Єфремович Махновець, помер 1993 року) так характеризує цього князя: «Цей могутній володар був дуже обережний і нерішучий. Він виділив Ігорю та Всеволоду лише допоміжну дружину, тих самих ковуїв, які втекли… з поля бою. Сам же Ярослав зі своїм великим і сильним військом у похід не пішов».
Таким чином, багато вчених вважають Ярослава Всеволодовича малопомітною особистістю, продовжувачем традиційної для Ольговичів політики союзу з половцями, але є й альтернативні думки.
Радянський і російський письменник Андрій Петрович Комлєв (помер 2021 року) та К.К. Бєлокуров зазначають, що Святослав у «Слові» звертається до Ярослава як до рівного. Б.І. Яценко констатував, що під час усобиці 1195 – 1196 рр. Ярослав «зумів відстояти незалежність і цілісність Чернігівської та Сіверської земель». 1185 року, на думку цього вченого, чернігівський князь діяв у тісному союзі з Ігорем і домігся включення Сіверського князівства «в систему оборони власне Руської землі».