ІСТОРІЯ МОНАСТИРЯ ДО XVIII СТОЛІТТЯ

У середині XI століття місцевість у Печерській частині поблизу давнього Києва була вкрита лісом. Сюди віддалявся для молитви настоятель Церкви св. Апостолів з сусіднього села Берестове, Іларіон. Поблизу давньої Варязької печери він «выкопал здесь для себя малую печерку в две сажени» і звершував у ній відлюдницьку молитву.

1051 року Іларіон був поставлений митрополитом Київським і всієї Русі, печерку Іларіона було залишено – «а си печерка тако оста». Невдовзі – «не по мнозех дьнех» у печерці з’явився новий відлюдник, що повернувся з Афону Антоній , родом з Любеча – «нѣкый человѣк, именемь мирьскымь, от града Любча». Обійшовши київські монастирі, новий подвижник, не задовольнившись їхнім станом, оселився в покинутій Іларіоновій печерці. Таким чином, датою заснування Києво-Печерського монастиря прийнято вважати – 1051 рік.

Незважаючи на найбільшу церковно-політичну роль, яку Печерський монастир відігравав уже за Ярославичів, його історію і в цю пору, і в наступну, аж до 2-ї половини XII століття, не можна визнати достатньо дослідженою. Найдавніша історія Печерського монастиря вже в дуже ранню пору була овіяна благочестивими легендами, що виросли в самому монастирі та підтримувалися в середовищі його численних вихідців. Письмові пам’ятки, що розповідають про початковий період історії монастиря, незважаючи на їхню давність, а отже, близькість до описуваних подій, дуже суперечливі у своїх розповідях. Відображаючи різні церковно-політичні концепції, ці джерела нерідко вдаються не лише до прийому замовчування тих чи інших фактів із життя монастиря та його засновників, а й до вправного тенденційного спотворення цих фактів для більшої переконливості загальної концепції.

Після 1054 року навколо Антонія почали збиратися учні й складатися чернеча громада. Одними з перших соратників та учнів Антонія стали Никон і Феодосій. Коли кількість братії зросла до 12, вони влаштували для себе в печері підземну церкву й келії, таким чином, монастир був печерним, звідси він і «прозвася Печерьский».

Невдовзі новий монастир пережив великий конфлікт із великим князем Київським Ізяславом I Ярославичем, через постриг без його дозволу в ченці сина «першого» в Ізяслава боярина Яна Вишатича (укр. Іван (Ян) Вишатич) і великокнязівського улюбленця – «каженик некто от княжа дому».

1061 року Антоній, цілком відсторонившись від будівництва монастиря, поставивши над братією ігуменом Варлаама (укр. Варлаам, 1061 – 1062 рр.), того самого сина боярина Яна Вишатича, а сам, прагнучи чернечого усамітнення, віддалився «в ину гору», у нову печерку. Ця печерка послужила початком «ближніх» печер, названих так на противагу колишнім, «дальнім».

За ігуменства Варлаама 1062 року над Дальніми печерами (де нині Церква Різдва Пресвятої Богородиці) була споруджена перша наземна, дерев’яна церква. Літописна розповідь називає її «церьквицею малой над печерою во имя св. Богородицы Успение». Таким чином, був збудований дерев’яний монастир – Монастир старий, ветхий. Чисельність ченців становила 20 осіб, не рахуючи тих, хто жив у Ближніх печерах біля Антонія.

Невдовзі великий князь Ізяслав I забрав Варлаама з Печерського монастиря, призначивши його ігуменом у свій Дмитрівський монастир, закладений біля міських стін Києва. На чолі Печерського монастиря було поставлено Феодосія (1062 – 1074 рр.). 1062 року, за розповіддю літопису, ще за Варлаама, а за Несторовим житієм за Феодосія, Антонієм було випрошено в великого князя Ізяслава гору «над печерою» для побудови нового монастиря, що розрісся.

1062 року, вже за ігуменства Феодосія, на вершині надпечерного пагорба, подарованого великим князем Ізяславом, була збудована невелика дерев’яна Церква Успіння Богородиці, вона розташовувалася на місці нинішнього собору. Навколо розмістилися келії ченців у вигляді окремих споруд, трапезна з кухнею та комори. Вся територія була захищена огорожею «столпьем» із монастирськими воротами із західного боку. Про це в літописі сказано: «Игуменъ же братья заложиша церковь велику, и манастырь огородиша столпеемь, кельѣ поставиша многы, церковь свершиша и иконами украсиша. И оттолѣ почася Печерскый манастырь».

Таким чином, за ігуменства Феодосія протягом 1060-х років розпочалося формування архітектурного ансамблю Києво-Печерського монастиря. Після завершення його будівництва центр Печерського монастиря зміщується на територію нинішньої Верхньої лаври. У «ветхому» монастирі залишилася лише незначна частина ченців. Ближні та Дальні печери стали місцем усамітнення подвижників і місцем поховання померлої братії.

У березні 1073 року монастир знову вступив у серйозний конфлікт із великим князем, цього разу зі Святославом II Ярославичем, який разом із Всеволодом вигнав старшого брата Ізяслава I з Києва. У цій міжусобній боротьбі Ярославичів Печерський монастир підтримував Ізяслава, вважаючи, що Святослав, захопивши київський стіл, порушив передсмертну волю свого батька, Ярослава. Феодосій відкрито виступив проти Святослава, писав «епистолии», спрямовані князеві, наказав на знак протесту поминати під час богослужіння князя Ізяслава «яко стопному тому князю и старейшину всех», а Святослава, який фактично сидів на київському столі, не поминати як «чрез закон седшу на столе том». Виклична поведінка печерського ігумена, нарешті, розлютила Святослава, який, вдаривши об землю епистолією Феодосія «великой зело», «яко лев рикнул на праведного». Князь збирався засудити Феодосія до ув’язнення. Поступаючись проханням наляканої печерської братії та київської знаті, Феодосій відступив, припинивши боротьбу проти Святослава.

Примирення Феодосія зі Святославом ознаменувалося великими князівськими милостями до монастиря. Святослав прирізав монастирю нову додаткову територію, значно розширивши володіння обителі.

1073 року Феодосієм на місці дерев’яної була закладена кам’яна церква – Успенська, головний монастирський храм, у закладенні якого взяв активну участь великий князь Святослав II. Причиною будівництва нової церкви було те, що кількість ченців сягнула 100, що було дуже багато навіть для грецьких монастирів, і стара дерев’яна церква стала тісною для громади. Після закладення нової церкви ченці почали будувати нові келії й заселяти околиці.

Через рік після закладення храму, 3(16) травня 1074 року Феодосій помер. Ігуменом монастиря перед смертю, на прохання братії, він поставив Стефана «Болгарина» (укр. Стефан «Болгарин», 1074 – 1078 рр., помер 27.04.1094 року). Стефан продовжив будівництво Успенської церкви, переніс на нові місця, ближче до храму, братні келії, збудував навколо монастиря дерев’яну стіну та влаштував обширний двір для гостинних.

1078 року, пробувши ігуменом Печерського монастиря близько трьох років, з невідомих нам причин Стефан на вимогу ченців змушений був скласти з себе обов’язки ігумена і навіть віддалитися з обителі: «И тако смятение сатана сътвори въ нихъ (братии), яко же тѣмь крамолу съчинити, Стефана бо отъ игуменьства отагнаша». Невдовзі Стефан заснував новий Кловський монастир, на іншому відрозі Печерської гори, в урочищі, яке називається Клов. Новим ігуменом Печерського монастиря був обраний Никон (1078 – 1088 рр.).

У «Києво-Печерському патерику» розповідається про київського «лечьця» (лікаря) 2-ї половини XI століття – печерського ченця Агапіта, який користувався особливою популярністю серед населення давнього Києва.

Після смерті Никона ігуменом був обраний церковний письменник Іоанн I (укр. Іоанн I, 1088 – близько 1103 рр.).

14 серпня 1089 року відбулося освячення нової Церкви Успіння Пресвятої Богородиці. Фактично, після її освячення тут виник новий монастир, оскільки на старому місці залишилося лише кілька ченців для догляду за могилами та панахид.

Наприкінці 1080-х або на самому початку 1090-х років, у всякому разі вже після освячення кам’яного монастирського храму, при митрополичій кафедрі, яка, як відомо, не схвалювала роль і позицію, що їх посідав Печерський монастир у церковно-політичному житті Русі, виник новий літературний твір «Житіє Антонія Печерського», грекофільський автор якого спробував тенденційно спотворити ранню історію Печерського монастиря, оголосивши справу створення Печерської обителі, з одного боку, грецькою допомогою та участю, з іншого – результатом «божественного промислу», що виявився також переважно через греків. Тенденційний і спотворений виклад початкової історії Печерського монастиря широко проник в історіографію обителі.

14 серпня 1091 року в Печерському монастирі проведено урочисте перенесення мощей Феодосія з Дальніх печер до Успенської церкви. Ця подія мала виключно важливе значення в церковному житті Києва й Русі. Для перенесення мощей до Києва прибули всі руські єпископи.

На території монастиря були поховані знатні та щедрі вкладники. Першим із них, наприкінці XI століття, став київський боярин, варяг Шимон (на Русі Симон) Африканович.

З кінця XI століття величезна бібліотека Печерського монастиря стала найбільшим центром культурного життя Русі.

20 липня 1096 року обитель зазнала жахливого нападу половців хана Боняка. Православні святині були розграбовані та зганьблені, половці вдерлися до притвору біля гробу Феодосія, вбили кількох ченців. За це ігумен Іоанн I жорстко критикував великого князя Київського Святополка II Ізяславича, звинувативши його в жадібності та насильстві. У відповідь Святополк запроторив ігумена до свого вотчинного міста Турів (білор. Тураў, нині місто в Житковицькому районі Гомельської області Білорусі). Ігумена було звільнено лише 1098 року. Проте конфлікти між ченцями монастиря та великим князем тривали. Лише 1099 року відбулося примирення.

Близько 1103 року ігумен Іоанн I помер, його наступником став Феоктист I. Він налагодив відносини з великим князем Святополком II Ізяславичем, який фактично зробив Києво-Печерський монастир своїм «отчим», тобто родовим. Це сприяло отриманню значних коштів і земельних пожалувань, перетворивши монастир на найвпливовіший на Русі.

У монастирі перебувала одна з київських іконописних майстерень. Тут працював художник Аліпій (помер близько 1114 року), який пройшов школу царгородських майстрів. На думку низки мистецтвознавців, його пензлю належить ікона «Ярославська Оранта», нині зберігається в Третьяковській галереї в Москві. За манерою виконання вона багато в чому перегукується з мозаїками Михайлівського Золотоверхого собору, над виконанням яких також працював знаменитий іконописець.

У XII столітті Печерський монастир збагачується новими кам’яними спорудами.

У 1106 – 1108 рр. коштом Миколи Святоші (у миру – князь Святослав Давидович Луцький, інок з 17 лютого 1107 року) були збудовані «Святі ворота» (укр. Свята брама) монастиря з Троїцькою надбрамною церквою з однією банею й одним престолом, як головний вхід до обителі, а також влаштований Лікарняний монастир.

«Святі ворота» і Надбрамна церква. Реконструкція М.Т. Преображенського. Джерело – https://www.myslenedrevo.com.ua/ru/Sci/Kyiv/1958Karger/Vol2/2Half11-Early12C/PecherskMonastery/GateChurch.html. Фото без змін

Троїцька надбрамна церква над західними (Троїцькими) воротами монастиря (Лаврська вулиця, 9). Фото 7 жовтня 2017 року. Автор – Misha Reme. Ліцензія – Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 International. Фото без змін

1108 року коштом князя Мінського Гліба Всеславича завершено будівництво кам’яної «трапезниці» з церквою, про її архітектуру нічого не відомо. Весь монастир був обгороджений частоколом. При монастирі перебував гостинний дім, влаштований ще ігуменом Феодосієм, для притулку жебраків, сліпих, кульгавих; на нього відпускалася 1/10 монастирських прибутків. Щосуботи монастир посилав віз хліба для ув’язнених. З переселенням братії до великого монастиря печери були обернені на місце поховання ченців, тіла яких клали по обидва боки печерного коридору, у заглибленнях стін.

До 1108 року низка дослідників відносить отримання ігуменом Феоктистом титулу архімандрита, проте можливо, це було лише почесне звернення або особисте звання, оскільки наступні настоятелі монастиря залишалися ігуменами.

У цей час у Печерському монастирі працював один із найбільших давньоруських літописців Нестор – автор «Повісті временних літ», сказання про «Житіє Феодосія Печерського», «Читання про життя і погублення … Бориса і Гліба».

У січні 1113 року ігумен Феоктист I стає єпископом Чернігівським. 9 січня ігуменом монастиря став Прохор (укр. Прохор, 1113 – 1124/1125 рр.).

1113 року завершення літописцем Нестором (помер близько 1114 року) літописного зводу «Повісті временних літ» (також «Повість врем’яних літ», «Повість минулих літ»).

Становище монастиря після вступу на великокнязівський престол Володимира Всеволодовича «Мономаха» погіршилося, оскільки останній розглядав Києво-Печерський монастир як опору роду Святославичів. Проте монастир усе ж зберіг першість серед інших монастирів, незважаючи на підтримку Мономахом Видубицького монастиря. Про це свідчить те, що ігумен Прохор згадується першим серед ігуменів 2 травня 1115 року, які брали участь в урочистому перенесенні мощей св. князів Бориса і Гліба до кам’яної церкви у Вишгороді.

1119 року князь Мінський Гліб Всеславич подарував монастирю 600 гривень срібла й 50 гривень золота. Після його смерті його вдова Анастасія Ярополківна внесла ругу в 100 гривень срібла й 50 гривень золота.

Виняткову цікавість становлять дві шиферні плити з тематичними рельєфами, знайдені в монастирі, нині експонуються в Софійському соборі. Український історик мистецтва Костянтин Віталійович Широцький у своїй праці, виданій 1917 року, зазначає, що: «В фасадную стену типографии (Лаврский печатный двор) вделаны два древних рельефа изсечённые на красном шифере». На плитах, на думку низки дослідників, передано популярні на Русі античні сюжети. На одній із них зображений Геракл у двобої зі львом, на іншій – бог Діоніс (давньогр. Διόνυσος), що їде в колісниці, запряженій двома львами (пантерою та львом).

Шиферна плита з монастиря. Сцена двобою Геракла зі львом. Джерело – Толочко П.П. Древний Киев. – Киев: Наукова думка, 1983. – С. 292. Фото без змін

Шиферна плита з монастиря. Діоніс (богиня Кібела, давньогр. Κυβέλη) на колісниці, запряженій львами. Джерело – Толочко П.П. Древний Киев. – Киев: Наукова думка, 1983. – С. 293. Фото без змін

Згідно з Іпатіївським літописом ігумен Прохор помер 15 листопада 1125 року. Проте інші джерела вказують, що вже 1124 року ігуменом монастиря був Тимофій (укр. Тимофій, 1124 – 1131-1132 рр.). Можливо, через хвороби Прохор зрікся ігуменства або прийняв велику схиму.

Після смерті ігумена Тимофія в 1131-1132 роках його наступником став Пимен (укр. Пимен, 1132 – 1141 рр.).

У 1142 – 1156 рр. ігуменом монастиря був Феодосій (Теодосій) II Грек (укр. Феодосій (Теодосій) II Грек). Він був близький до великого князя Київського Ізяслава II Мстиславича.

1151 року під час міжусобної війни за великокнязівський престол монастир був розграбований торками.

1156 року після смерті ігумена Феодосія II ігуменом був обраний Акіндин I (укр. Акіндин I, 1156 – 1164 рр., з 1161 року – 1-й архімандрит). Він відомий із грамоти князя Володимиро-Суздальського Андрія Юрійовича «Боголюбського» про піднесення Києво-Печерського монастиря 1159 року до статусу Лаври, великокнязівської архімандрії та ставропігії, тобто підпорядкування безпосередньо Константинопольському патріархові. Підробленість цієї грамоти була встановлена істориком Церкви митрополитом Московським і Коломенським Макарієм (у миру – Михайло Петрович Булгаков, помер 1882 року).

1159 року монастир, імовірно, отримав у власність якусь частину міст Василева (нині місто Васильків в Обухівському районі Київської області) і Мічевська, проте відповідна грамота князя Андрія «Боголюбського» визнана підробкою XVI століття. Того ж року після смерті 1158 року Анастасії Ярополківни, вдови князя Мінського Гліба Всеславича, монастир успадкував усі її угіддя та кошти.

Акіндин I завершив справу, розпочату Феодосієм II, про підвищення статусу настоятеля монастиря до архімандрита й підпорядкування його Константинополю. Проте ставропігія отримана не була, але титул архімандрита патріарх Константинопольський Лука Хрисоверг (грец. Λουκᾶς Χρυσοβέργης) надав Акіндину I. Проте відповідну церемонію митрополит Київський і всієї Русі Феодор провів лише 1161 року.

Після смерті 1164 року Акіндина I архімандритом став Полікарп I (укр. Полікарп I, 1164 – 24.07(06.08).1182 рр.). Полікарп підтримував дружбу з великим князем Київським Ростиславом I Мстиславичем.

1169 року під час взяття Києва об’єднаними військами Андрія «Боголюбського» за участю новгородських, суздальських, чернігівських, смоленських князів та степовиків-язичників (берендеїв), що приєдналися, монастир протягом двох днів був розграбований і підпалений переможцями.

1171 року на монастир здійснили напад половці.

1182 року після смерті архімандрита Полікарпа I серед ченців монастиря почалося протистояння щодо обрання нового настоятеля «и бисть мятеж в монастыре». 1183 року, згідно з «Києво-Печерським патериком», «братия ударила в било, и сошлись все в церковь, и стали молиться Святой Богородице. И это удивительным было делом, поскольку большинство, словно единственными устами, сказало: «Пошлём к Василию-попу на Щекавицу (імовірно, церква XI – XIII ст. на сучасній Олегівській вулиці), чтобы тот был нам игуменом и правителем иноческого стада Феодосиева монастыря Печерского». У результаті 29 липня або 5 серпня 1183 року постриг і рукоположення на архімандрію Василя було звершено митрополитом Київським і всієї Русі Никифором II.

Про діяльність архімандрита Василя I (укр. Василь I, 1183 – 1197 рр.) на посаді архімандрита відомо мало. Основними джерелами про це є послання Кирила Туровського та невідомого автора до Василя. Наприкінці XII століття, за Василя, навколо Верхньої лаври була збудована величезна кам’яна стіна завширшки 2 метри й заввишки 5 метрів, яка змінила дерев’яне столпіє. У «Синопсисі» про цю стіну читаємо таке: «Самый Монастырь окресть каменными стѣнами обведенъ бысть на два стрельбища; въ толстоту же, или въ широту каменна стѣна бяше на сажень (2,16 метра), и врата каменныя же, идѣже нынѣ Церковь Троицы». Археологічні розкопки підтвердили повідомлення «Синопсиса»: ширина стіни дорівнювала 2,2 метра, за довжиною її вдалося простежити на 135 метрів.

Наприкінці життя архімандрит Василь вирішив прийняти велику схиму. Він помер 1197 року, архімандритом став Феодосій III (укр. Феодосій III, 1197 – 1203 рр.). Можливо, він користувався підтримкою князя Галицько-Волинського Романа Мстиславича.

Протягом усього XIII століття Печерський монастир згадується в різних літописних списках.

2 січня 1203 року під час нового спустошення Києва князем Рюриком Ростиславичем, його союзники половці істотно розграбували Печерський монастир, багато ченців убито.

Новим архімандритом після відходу половців та Рюрика був обраний Акіндин II (укр. Акіндин II, 1203 – близько 1232 рр.). Він багато зробив для відродження монастиря після розграбування 1203 року.

У 1223-1233 роках складання печерським іноком Полікарпом? та єпископом Володимирським Симоном (помер 22.05.1226 р.) «Києво-Печерського патерика».

3 травня 1230 року внаслідок землетрусу монастир і його Успенський собор істотно постраждали. Акіндин II доклав значних зусиль до їх відновлення.

Після смерті архімандрита Акіндина II настоятелем монастиря був обраний церковний діяч і письменник, колишній ігумен київського Дмитрівського монастиря Полікарп II (укр. Полікарп II, 1232 – близько 1238 рр.). Відомості про нього обмежені. Деякі дослідники сумніваються, що він був архімандритом Києво-Печерського монастиря. Проте більшість учених розглядає Полікарпа як настоятеля. Він помер за різними відомостями близько 1238 року або загинув у грудні 1240 року під час захоплення Києва монголами, за іншими відомостями в цей час настоятелем уже був Агапіт I).

Після смерті архімандрита Полікарпа II настоятелем монастиря був обраний Агапіт I (укр. Агапіт I, 1238 – 1249 рр.).

У грудні 1240 року монгольські орди хана Батия (Бату, монг. Бат хаан?) розорили й значно зруйнували монастир. Ченці частково були перебиті, частково розбіглися. Кам’яна монастирська стіна була зруйнована, літопис констатує, що: «Нечестивие варвары овнами или таранами стены каменные монастырские столкши и до основания сокрушивши». За різними непрямими свідченнями та літописами вважається, що саме Агапіт I керував Києво-Печерським монастирем під час монгольської навали. Імовірно, він зумів з частиною ченців врятуватися в Дальніх печерах.

Окремі згадки про Печерський монастир у зв’язку з тими чи іншими подіями церковного життя в XIII – XVI ст. свідчать лише про те, що монастир, незважаючи на розорення, безсумнівно занепале значення та руйнування його давніх споруд, усе ж продовжував своє існування.

1241 року з поверненням до Києва великого князя Михайла Всеволодовича в квітні 1241 року архімандрит Агапіт I допомагав йому у відновленні церковного життя в Києві. Також архімандрит доклав зусиль до повернення ченців та відновлення Печерського монастиря. Монастир був захищений дерев’яною стіною. Головною церквою монастиря стала Троїцька надбрамна церква. Архімандрит наказав застосовувати била й дзвони, до цього дзвін був лише в Центральній дзвіниці монастиря, для збору християн на молитву в Печерському монастирі та його церквах, зважаючи на значні території й відстані.

Архімандрит Агапіт I помер 1249 року. Новим настоятелем став церковний проповідник і письменник Серапіон I (укр. Серапіон I, 1249 – 1274 рр., помер 1275 року).

У зв’язку з тим, що митрополит Київський і всієї Русі Кирило II (1242 – 1281 рр.) здебільшого став проживати у Володимиро-Суздальському князівстві, лише зрідка відвідуючи Київ, у місті та його сільській окрузі посилився вплив братії Києво-Печерського монастиря й архімандрита, який очолював його.

1274 року архімандрит (в інших списках – ігумен) Серапіон I був поставлений митрополитом Київським і всієї Русі Кирилом II єпископом Володимирським, Суздальським і Нижньогородським. Новим настоятелем монастиря став Агапіт II (укр. Агапіт II, 1274 – 1289 рр.)

Незважаючи на належність Києва великому князю Київському і Галицькому Льву Даниловичу, Агапіт II мав міцніші стосунки з князем Володимиро-Волинським Володимиром Васильковичем, при дворі якого часто бував. 1288 року він був присутній при смерті князя, брав участь у його відспівуванні та похованні. Ці звістки дають змогу зробити висновок, що Печерський монастир, хоча й був сильно зруйнований 1240 року, усе ж продовжував залишатися діючим.

Імовірно 1289 року Агапіт II помер. Новим архімандритом став Досифей I або Іоанн II.

Відомості про Досифея I (укр. Досифей I, 1289 – 1292 рр.) суперечливі. Згідно з працею історика Церкви митрополита Київського і Галицького Євгенія (у миру – Євфимій Олексійович Болховітінов, помер 1837 рік) Досифей був архімандритом Києво-Печерського монастиря в невідомий час у 2-й половині XIII століття після Агапіта II. Проте в більшості визначальних списків Києво-Печерських архімандритів імені Досифея I не виявлено. Відомий із тексту, що зберігся в рукописі Ярославського Архієрейського дому початку XV століття та в деяких інших списках, підписаних «архимандритом Печерским Досифием». Твір був написаний на прохання Пахомія із Спасо-Прилуцького Дмитрівського монастиря (нині у Вологді, місто, адміністративний центр Вологодського району та Вологодської області Російської Федерації). Сучасні дослідники розглядають Досифея I як архімандрита Києво-Печерського монастиря. Імовірно, він був настоятелем між Агапітом II та Іоанном II.

Іоанн II (укр. Іоанн II, 1292 – 1299 рр.) став архімандритом Києво-Печерського монастиря близько 1292 року, згаданий у «Києво-Печерському патерику». Він змушений був переорієнтуватися з Володимиро-Волинського князівства на Галицьке внаслідок посилення князя Лева Даниловича.

Імовірно, Іоанн II загинув наприкінці 1299 року внаслідок жорстокого пограбування Києва військами хана Золотої Орди Токти (монг. Тохта). Новим настоятелем монастиря 1300 року став Азарія I .

У 1320-х роках архімандритом монастиря був Варсонофій I .

Імовірно, наприкінці 1320-х або на початку 1330-х років, за часів князя Київського Федора (Гліба) Івановича, архімандритом Печерського монастиря був Максим Печерський. Єдина достовірна згадка про нього належить до 133? року, коли після втрати кафедри єпископом Павлом Максим став одним із кандидатів на Чернігівсько-Брянську єпархію. Проте, імовірно, не досяг успіху, незважаючи на близькі стосунки з правлячим родом Ольговичів. Подальша його доля невідома, можливо, помер після 1335 року.

З 2-ї половини XIV століття джерела свідчать про підпорядкованість Києво-Печерському монастирю низки київських обителей.

Між 1370 і 1377 роками архімандритом Печерського монастиря обирається Давид I Печерський. Він згаданий у «Києво-Печерському патерику» та в списку архімандритів, зображених в інтер’єрі Успенського собору. Згідно з джерелами між Печерським монастирем за часів управління Давида та великим князем Литовським Ольгердом (лит. Algirdas) і його родиною встановилися добрі відносини, що сприяло відродженню монастиря.

У XIV столітті монастир був уже відновлений. У цей період відбувається реконструкція й оновлення Успенського собору монастиря, що став однією з головних усипальниць литовської великокнязівської династії Гедиміновичів.

Архімандрит Давид I помер близько 1395 року. Наступним настоятелем монастиря став Авраамій I (укр. Авраамій I, 1395 – 1397 рр.).

До кінця XIV – XVIII ст. належить найбільша кількість поховань у Печерському монастирі. Як свідчать письмові джерела, вони маркуються надгробними плитами, що мають, зокрема, написи й датування. Так, наприклад, 15 жовтня 1385 року в Києві «въ нятие и въ заточении» помер архієпископ Суздальський і Нижньогородський Діонісій, поставлений 1383 року патріархом Константинопольським митрополитом Київським і всієї Русі. Він був похований у Ближніх (Антонієвих) печерах. Його ім’я було внесене до монастирського синодика. Це важливе свідчення джерел вказує, що в Києво-Печерському монастирі шанування святого Діонісія почалося вже в XV столітті.

Однією з найважливіших статей доходу монастиря була плата за поховання в обителі. При цьому більшість імен багатих небіжчиків заносилася до монастирського синодика. Цікаво, що за пожертвування до синодика заносилися й імена осіб, не похованих на території Печерського монастиря.

Польський історик Матей Стрийковський (польськ. Maciej Stryjkowski, помер між 1586 і 1593 роком) вказував, що архімандрит Авраамій I мав конфлікт із князем Скіргайлом Ольгердовичем, що призвело до смерті останнього 11 січня 1397 року. Водночас в інших хроніках Скіргайло був похований у Печерському монастирі, на що надав дозвіл архімандрит. Смерть Авраамія I датується в «Описании о русских святых» умовно: «преставился в лето 6000». Він був похований у Києво-Печерському монастирі, але де саме – невідомо.

Після смерті Авраамія I 1397 року архімандритом став Феодосій IV (укр. Феодосій IV, 1397 – 1398 рр.), на думку інших дослідників – Никита I.

Близько 1398 року після смерті архімандрита Феодосія IV настоятелем Печерського монастиря обирається Никита I (укр. Микита I, 1398 – близько 1416 рр.). Він встановив добрі відносини з київським намісником Іваном Ольгимундовичем Гольшанським (лит. Jonas Algimantaitis Alšėniškis, укр. Іван Ольгимонтович Гольшанський) та його родиною, які стали одними з найщедріших монастирських вкладників. Відбувається відновлення монастиря, розширення його власності. Никита I завершив справу Авраамія I з відновлення укріпленого подвір’я монастиря на замковій горі на випадок воєнної небезпеки.

1399 року, після поразки великого князя Литовського Вітовта (лит. Vytautas) у битві на річці Ворскла 12 серпня 1399 року, золотоординські війська хана Тимура Кутлука (старотат. تیمور قتلغ خان‎) підійшли до Києва. Вони здійснили напад на Печерський монастир, але ченці відкупилися величезним викупом.

1406 року створення редакції «Києво-Печерського патерика» єпископом Тверським Арсенієм (Арсеніївська редакція).

Багато зусиль було докладено Никитою I до поліпшення знань серед ченців, створення бібліотеки. За свідченням митрополита Київського і всієї Русі Фотія, який прибув до Києва 1409 року, братія Києво-Печерського монастиря відзначалася освіченістю.

Печерський монастир завдяки зусиллям архімандрита залишався культурно-мистецьким центром, удосконалювалися традиції іконопису. Збереглися відомості про те, що чернець монастиря Антоній 1409 року розписував собор у Пскові (нині місто, адміністративний центр Псковської області Російської Федерації).

У червні 1416 року війська під командуванням беклярбека Золотої Орди Едигея під час нападу на Київ пограбували й спалили монастир. У цей час загинули багато ченців, імовірно, серед них був архімандрит Никита I.

Близько 1416 року архімандритом Печерського монастиря став Ігнатій I .

1434 року, після смерті Ігнатія I, архімандритом Печерського монастиря став Никифор I (укр. Никифор I, 1434 – 1446 рр.). Він зберіг політику попередників, спрямовану на союз з Ольгердовичами. Був вірним митрополиту Київському і всієї Русі Герасиму, підтримував політику із захисту прав православної церкви. Також значився серед союзників великого князя Руського Свидригайла Ольгердовича (лит. Švitrigaila). Це дало змогу архімандриту залучити вклади прихильників Свидригайла – князів Пінських, Кобринських, Гольшанських, Друцьких та Острозьких.

Імовірно, 1435 року після спалення митрополита Герасима князем Свидригайлом 26 липня 1435 року Никифор I на деякий час відійшов від Свидригайла. 1437 року за деякими свідченнями до ради Свидригайла Ольгердовича входив якийсь Авраамій, що значився як архімандрит Печерський. Можливо, на якийсь час Никифор I втратив архімандритство.

За одними даними – близько 1441, за іншими – близько 1440 року в монастирі під ім’ям Феодор (ім’я Феодосій невірне) постригся в ченці полководець, князь Федір Данилович Острозький.

Надалі Никифор I налагодив дружні стосунки з князем Київським Олельком Володимировичем (1443 – 1455 рр.), встановивши тривалу співпрацю монастиря з Олельковичами, що була продовжена його наступниками. Він визнав права митрополита Київського і всієї Русі Ісидора, який повернувся з Італії. Проте не підтримав рішення Флорентійського собору, незважаючи на, загалом, схвальне ставлення до об’єднання православної та католицької церкви. Близько 1446 року архімандрит Никифор I помер.

1446 року архімандритом Печерського монастиря став Микола I (укр. Микола I, 1446 – 1462 рр.). Він підтримував добрі стосунки з князями Київськими з роду Олельковичів. 1446 року він засвідчив заповіт князя Логойського Андрія Володимировича.

Архімандрит Микола I підтримував літописання, збереження на належному рівні освіти та книжності ченців. 1460 року статутником Києво-Печерського монастиря, кліроським Кассіаном, було складено Першу Кассіанівську редакцію «Києво-Печерського патерика», а 1462 року – другу. Архімандрит Микола I помер 1462 року.

Із 2-ї половини XV століття до 1-ї чверті XVII століття в монастирі ховали представників князівських родів Несвіцьких-Збаразьких та Вишневецьких герба «Корибут».

1462 року Олельковичі домоглися призначення архімандрита Слуцького Свято-Троїцького монастиря Макарія новим настоятелем Печерського монастиря. На це була отримана королівська грамота. Згідно з істориком Церкви, митрополитом Київським і Галицьким Євгенієм (у миру – Євфимій Олексійович Болховітінов, помер 1837 року), настоятельство Макарія I тривало 2 роки. Проте нинішні дослідники вважають, що він був живий до 1466 року.

Близько 1467 року новим архімандритом став Іоанн III (укр. Іоанн III, 1467 – 1477 рр.). Перша письмова згадка про нього належить до 1470 року, коли було завершено відновлення монастиря й Успенського собору коштом князя Київського Семена Олельковича, що свідчить про сталість стосунків печерських настоятелів з Олельковичами.

1471 року разом із ченцями та киянами архімандрит Іоанн III підтримував прагнення князя Слуцького Михайла Олельковича зайняти трон Київського князівства.

1473 року внаслідок нападу кримських татар на Київ постраждали маєтки монастиря.

Іоанн III підтримував на значному рівні статус монастиря як культурно-освітнього центру. 1474 року була завершена робота над переписуванням «Златоструя». Продовжувала працювати лаврська малярня, де писалися ікони.

1474 року архімандрит Іоанн III був призначений митрополичим намісником у Київській єпархії.

1476 року Іоанн III підписав «Послання Мисаїла» до папи Римського Сікста IV (лат. Sixtus PP. IV). Архімандрит помер близько 1477 року. Новим настоятелем монастиря став Іоасаф I (укр. Іоасаф I, 1477 – 1482 рр.).

1481 року підтвердження прав Лаври патріархом Константинопольським Максимом III «Філософом» (грец. Πατριάρχης Μάξιμος Γ΄).

1482 року, після смерті Іоасафа I, архімандритом Печерського монастиря був обраний Феодосій V Войнилович (укр. Феодосій V Войнілович, 1482 – 1493 рр.). Імовірно, у цьому йому допоміг князь Семен Михайлович Олелькович-Слуцький. Феодосій V походив із білоруського шляхетського роду Войниловичів (білор. Вайніловічы) власного герба, що походили від новогрудських бояр. Більшість дослідників сходиться на думці, що саме Феодосій V є настоятелем, який потрапив у полон до кримських татар і був відведений до Криму як ясир, коли кримський хан Менґлі I Ґерай (крим. I Meñli Geray) пограбував і спалив монастир 1 вересня 1482 року. Під час цього набігу було втрачено багато документів із монастирського архіву. Імовірно, за викуп архімандрит повернувся до обителі.

Феодосій V приступив до роботи з відновлення монастиря, доручивши це Федору Іконнику та муралю Фомі. Також він наказав скласти синодик. У передмові синодика пояснюються причини його написання, зазначається, що багато «Святих книг» загинуло під час розорення обителі кримськими татарами. Для відновлення монастиря Феодосій V отримував допомогу від західноруських і литовських аристократів. Князь Юрій Олександрович Гольшанський (лит. Jurijus Aleksandrovičius Golšanskis) підтвердив Києво-Печерському монастирю володіння землями та людьми в Глушківській і Порчеській волостях. 16 березня 1486 року Юрій Іванович Зенович (укр. Jurijus Ivanovičius Zenovičius) передав монастирю село Кисилевичі в Бобруйській волості. 1488 року обитель придбала село Князичі.

Із числа впливових православних магнатів Великого князівства Литовського в Печерському монастирі до 1486 року був похований видний шляхтич Іван Зінович (укр. Ivanas Zinovičius), а в середині XV століття князь Іван Семенович Друцький «Путята» з дружиною. 1506 року поряд із батьками був похований київський воєвода князь Дмитро Іванович Друцький-Путятич.

10 березня 1493 року княгиня Федора Іванівна Рогатинська (укр. Федора (Софія) Рогатинська) підтвердила право власності Печерського монастиря на маєток Осово, видавши нову грамоту замість втраченої 1482 року. Це була остання згадка про Феодосія V. Він помер, імовірно, наприкінці цього ж року.

1494 року новим архімандритом Печерського монастиря став Філарет I. У «Києво-Печерському патерику» кінця XV – початку XVI ст. згадано його прізвисько «Волинець», імовірно, що свідчить про місце народження. Він завершив роботи з відновлення обителі після нападу кримських татар 1482 року.

1494 року видана грамота великого князя Литовського Олександра Ягеллончика (лит. Aleksandras) про підтвердження прав обителі на архімандрію.

У 1496 – 1500 рр. монастир отримав від князя Новгород-Сіверського Василя Івановича Шемячича та князя Стародубського (сіверського) Семена Івановича Можайського нові володіння.

1497 року Печерському монастирю завдано збитків під час нового нападу кримських татар.

Архімандрит Філарет I доклав зусиль до збереження майна обителі, клопотав про надання пільг перед великокнязівською владою, зберіг майно на Сіверщині після входження її до складу Великого князівства Московського 1500 року.

Філарет I помер між 1501 і 1503 роками. Новим настоятелем монастиря став Феодосій VI.

Потім архімандритом Печерського монастиря був Сильвестр.

Після Сильвестра, близько 1506 року, архімандритом став Вассіан I Шишка (укр. Вассіан I Шишка, 1506 – 1508 рр.). Він походив із впливового білоруського шляхетського роду Шишки з Мінського або Полоцького воєводства. На думку деяких дослідників, почав керувати Печерським монастирем перед Сильвестром, проте більшість дослідників погоджується, що це сталося пізніше.

Протягом усього настоятельства Вассіана I тривало протистояння з частиною ченців. Водночас в архімандрита була підтримка київської шляхти. Тим часом на нього було зроблено якийсь донос королю Польщі та великому князю Литовському Сиґізмунду I «Старому» (польськ. Zygmunt I Stary, лит. Žygimantas Senasis), який наказав київському воєводі Єжи Монтовтовичу (польськ. Jerzego Montowtowicza, 1505 – 1508 рр.) узяти архімандрита під варту, при цьому в нього було забрано двох коней, кілька десятків золотих червінців, багато перлів, килимів, лисиць, куниць, бобрів, шуб. Коли за клопотанням князя Костянтина Івановича Острозького перед королем Вассіана I було звільнено, він вирішив їхати до Вільна. Він повів для короля двох коней у повному спорядженні, повіз йому 50 золотих, шубу з куниці, вкриту чорним атласом. У Вільні він був схоплений і поміщений у кайдани тіуном Бутримом, який при цьому відняв у нього всі дарунки, призначені королю, і 40 кіп литовських грошей, 40 угорських золотих і багато інших речей.

1508 року під час боротьби проти архімандрита Вассіана I Шишки грамоту на архімандрію Печерського монастиря (на даний момент не знайдена) отримав Іона I (укр. Йона (Іона) I, 1508 – 1509 рр.). Він був відомий участю у Віленському соборі православної церкви, що розпочався в грудні 1508 року. Під час роботи собору він помер на початку січня 1509 року.

Тим часом Вассіан Шишка вів боротьбу за повернення йому Печерського монастиря. Імовірно, він на деякий час отримав грамоту на архімандрію за часів настоятельства Іони I, також можливо, продовжив боротьбу з іншим настоятелем – Протасієм I. Зважаючи на все це, вийшла плутанина – Вассіана Шишку вважали за Вассіана II. Він помер, імовірно, десь у 1510-х роках.

У січні 1509 року новим архімандритом став Протасій I (укр. Протасій I, 1509 – близько 1514 рр.). Водночас нічого не відомо про його участь у Віленському церковному соборі, який тоді тривав. Тому висловлюється припущення, що Протасій I не встиг отримати королівську грамоту на архімандрію для офіційної участі в соборі. Перша письмова згадка про нього належить до 20 січня 1509 року, коли відбулося розмежування володінь за Дніпром Києво-Печерського та Пустинно-Миколаївського монастирів.

Значну увагу Протасій I приділяв збереженню володінь монастиря в Сіверській землі, яка була об’єктом боротьби Великого князівства Литовського і Великого князівства Московського. Проте внаслідок постійних воєн між великими князівствами архімандрит не міг відправити слуг для збирання податків.

Протасій I двічі згадується в актах від 1510 року. Остання згадка про нього належить до 1514 року. Наступним архімандритом став Ігнатій II (укр. Ігнатій II, 1514 – 1524, 1525 – 1528 рр.). Перша письмова згадка про нього міститься в актових матеріалах від 19 квітня 1517 року.

У 1516 і 1525 році в Києві побував імператорський посол Сиґізмунд фон Герберштейн (нім. Siegmund Freiherr von Herberstein). Він залишив опис міста та монастиря у своїй праці «Записках о Московии» (видання 1549 року).

1522 року, можливо, за допомогою князя Костянтина Івановича Острозького, Ігнатій II отримав королівську привілею від короля Польщі та великого князя Литовського Сиґізмунда I «Старого» на відновлення общинножительства в монастирі, а також його незалежності від світської влади. Ченці отримали право обирати архімандрита за участі «старців» монастиря (своєрідного капітулу), київських воєвод, київської знаті та шляхти. Також привілея містила королівське зобов’язання спрямовувати на архімандрію обраних таким чином кандидатів, замість того щоб віддавати цю посаду тому, хто заплатить більше. Крім того, Києво-Печерський монастир звільнявся від обов’язку обслуговувати посольські потреби, зокрема надавати підводи й коней.

Ігнатій II докладав зусиль для відновлення господарства монастиря. Проте 1524 року внаслідок інтриг частини ченців і київської шляхти він був позбавлений архімандрії. Як значиться в королівській грамоті від 23 травня 1524 року, Ігнатій II нібито добровільно поступився своїм місцем Антонію I (укр. Антоній I, 1524 – 1525, 1528 – 1535 рр.).

Проте за підтримки впливового князя Костянтина Івановича Острозького Ігнатій II повернув собі настоятельство вже 1525 року. Антоній I був призначений ігуменом Богородицького монастиря в Овручі (нині місто в Коростенському районі Житомирської області). Проте протистояння тривало. Спір було винесено на королівський суд. Сиґізмунд I 2 березня 1526 року видав коротку й безапеляційну грамоту про передачу печерської архімандрії Антонію. Проте останній не зумів захопити монастир, оскільки напевно Ігнатій II користувався підтримкою більшості ченців і київської шляхти. Однак 20 липня 1528 року король видав ширшу грамоту на користь Антонія. Услід за цим Ігнатій II втратив настоятельство. Його подальша доля невідома.

Антоній I, вочевидь, 1528 року утвердився на своїй посаді, оскільки як архімандрит згаданий у грамоті від 19 серпня 1528 року. Проте, видно, був сильно залежний від королівських чиновників. Наприкінці 1520-х років він підтримав звернення Видубицького монастиря до митрополита Київського, Галицького і всієї Русі Йосифа III Русина про передачу Гнилецького печерного монастиря в селі Лісники в околицях Києва (укр. Гнилецький монастир в селі Лісники), що й було зроблено.

Антоній I помер близько 1535 року. Новим настоятелем був обраний Геннадій I (укр. Геннадій I, 1535 – 1536 рр.). Він згаданий у королівській грамоті Сиґізмунда I від 8 лютого 1535 року. На той час відбувається послаблення гідності архімандрита, відновлюється втручання королівської влади в справи монастиря. Погіршується навчання ченців, падає дисципліна. Того ж року за клопотанням своєї дружини королеви Бони король Сиґізмунд I поступився князю Юрію Слуцькому своїм правом подання претендента на архімандритство, з умовою, що коли помре тодішній архімандрит Геннадій, князь візьме монастир у свої руки й віддасть під управління тому, кому сам захоче, але щоб після смерті обраного князем настоятеля монастир знову перейшов до подання короля.

1536 року, не маючи можливості запобігти втручанню королівських чиновників і князів, Геннадій I продав архімандрію ігумену Видубицького монастиря Іоакиму I (укр. Іоаким I, 1536 рік) за 150 коп литовських грошів. Подальша доля Геннадія невідома.

Новий архімандрит Іоаким I походив зі шляхетського білоруського роду Сапіг (білор. Сапегі, лит. Sapiegos, польськ. Sapiehowie). Сиґізмунд I 10 лютого 1536 року за клопотанням великого канцлера Литовського Альбрехта Гаштольда (лит. Albrechtas Gaštoldas) затвердив за Іоакимом I архімандритство. Проте того ж року архімандрит Іоаким I помер.

Новим настоятелем за клопотанням митрополита Київського, Галицького і всієї Русі Макарія II Москвитянина та королеви Бони став Протасій II (укр. Протасій (Пасько) II, 1537 – 1538/1539 рр.), що засвідчила королівська грамота від 15 січня 1537 року. Він намагався поліпшити моральний рівень ченців, докладав зусиль до відновлення належної освіти. За деякими відомостями, за підтримки князя Костянтина Івановича Острозького, заснував монастирську друкарню. Будівля була збудована з дерева, 1706 року знесена за розпорядженням царя Московського Петра I.

Протасій II отримав королівську грамоту на волость Зебровичі і на митне мито на Дніпрі, а сам заповів Печерському монастирю численні свої селення й села.

Водночас Протасій II зіткнувся з амбіціями якогось Гедеона, який 1538 року був названий архімандритом монастиря. Можливо, той клопотав або викупив настоятельство у короля Сиґізмунда I. Проте владу в Печерському монастирі зберігав Протасій II. Однак близько 1539 року втратив архімандрію або помер.

Близько 1539 року архімандритом Києво-Печерського монастиря стає Софроній I (укр. Софроній I, 1539 – 1540 і 1541 рр.). Імовірно, він виявляв суворий норов, що проявилося в утисках ченців. Також його звинувачували у використанні доходів від монастирських маєтків для власних потреб. Крім того, ідучи кудись, він брав із собою різні монастирські речі (книги, вироби зі срібла, міді) і не повертав. У результаті виникла гостра конфліктна ситуація.

Ченці надіслали скарги на настоятеля митрополиту Київському, Галицькому і всієї Русі Макарію II Москвитянину та королю Сиґізмунду I «Старому». Останній 1540 року надіслав королівського дворянина Івана Протасовича. У королівській грамоті від 25 січня 1540 року, адресованій митрополиту Макарію II, доручалося провести над Софронієм I слідство. У листі Сиґізмунда I від 13 червня 1540 року йдеться про митрополичий суд над Софронієм, який довів його зловживання. Водночас Софроній усе ще продовжував керувати Києво-Печерським монастирем. Невдовзі митрополит Макарій II уже вважав, що в якийсь момент порозуміння між архімандритом і братією все ж настало, оскільки через близько півроку Софроній I разом із монастирською братією просив короля й за допомогою королеви Бони отримав грамоту від 9 серпня 1540 року на право посилати ченців і слуг своїх до міста Стародуб і Новгород-Сіверський, підвладних Великому князівству Московському, для збирання податків, які з давніх часів належали монастирю.

Софронія I все ж було відсторонено від настоятельства, і архімандритом став Йосип I Ревут (укр. Йосип I Ревут, 1540 – 1541 рр.). Проте на початку 1541 року Софроній повернув собі архімандритство. Напевно, досить міцне становище Софронія I було викликане саме підтримкою королеви Бони. Востаннє як архімандрит Софроній I згаданий у грамоті від 3 березня 1541 року, де заборонялося утискати й завдавати збитків Видубицькому монастирю. Проте того ж року він був відсторонений.

Наприкінці 1541 року права на архімандрію Києво-Печерського монастиря від Сиґізмунда I «Старого» отримує Вассіан II (укр. Вассіан II, 1541 – 1546 рр.), до цього ігумен Мінського Вознесенського монастиря. Відповідну грамоту він отримав 1542 року. Імовірно, він походив із білоруського шляхетського роду Шишки з Мінського воєводства.

1543 року за заповітом князя Богуша Федоровича Корецького Печерський монастир отримав село Безрадичі. Відомий Вассіан II і суперечкою 1544 року щодо майна з князем Андрієм Друцьким-Соколинським. Близько 1546 року Вассіан II помер. Королівську грамоту на архімандрію Києво-Печерського монастиря отримав священник Покровської церкви в місті Вільно (лит. Vilna), столиця Великого князівства Литовського (нині місто Вільнюс (лит. Vilnius), столиця Литви), який прийняв чернечий постриг під ім’ям Іоаким II Матвійович (укр. Іоаким II Матвійович, 1546 – 1550 рр.), деякі дослідники помилково вважають – Іларіон. Іоаким II походив із багатого білоруського шляхетського роду і вважається родичем митрополита Київського, Галицького і всієї Русі Йосифа III Русина. Настоятельство він присвятив відновленню майнових прав монастиря. Помер він 1550 року. Новим архімандритом було призначено Іларіона I (укр. Іларіон I, 1550 – 1554 рр.).

Єдиний раз Іларіон I згадується в королівській грамоті короля Польщі та великого князя Литовського Сиґізмунда II Августа (польськ. Zygmunt II August, лит. Žygimantas Augustas) на відновлення в монастирі общинножительства від 15 серпня 1551 року. У грамоті йдеться про відновлення общинножительства, але порівняно з грамотою від 1522 року відсутня стаття про вибори архімандрита. Іларіон I продовжив політику попередників із захисту майнових прав монастиря.

1554 року після смерті архімандрита Іларіона I новим настоятелем став Йосип II (укр. Йосип II, 1554 – 1556 рр.).

1556 року після смерті Йосипа II новим архімандритом Печерського монастиря був обраний Іларіон II Пісочинський (укр. Іларіон II Пісочинський, у миру – Лукаш Гоголь, 1556 – 1572 рр.), зі шляхетського роду з Брацлавщини). Він відзначився як борець за права монастиря. 1567 року за скаргою останнього Сиґізмунд II Август підтвердив, що Києво-Печерський монастир перебуває під опікою самого короля і що тому архімандрита й ченців не повинні судити представники світської влади, архімандрита може судити лише сам король, а ченців – церковна влада.

1570 року Іларіон II випросив у Сиґізмунда II Августа підтверджувальну грамоту Києво-Печерському монастирю на право общинного самоврядування та незалежності від київських воєвод.

1571 року завдяки діям архімандрита монастир отримав право посилати ченців і слуг до сіверських міст Московського царства для збирання податків, а також володіння селом Вишеньки в Київському повіті (укр. Вишеньки, нині село в Бориспільському районі Київської області).

1572 року в архімандрита Іларіона II виник конфлікт із ченцями Київського Пустинно-Миколаївського монастиря, які відмовлялися визнати новообраного ігумена. Унаслідок втручання у справу князя Костянтина (Василя) Костянтиновича Острозького Іларіон II змушений був визнати дії монастирської братії. Імовірно, архімандрит відмовився від протистояння також унаслідок тяжкої хвороби, від якої він помер того ж року.

1572 року київською шляхтою та ченцями Печерського монастиря архімандритом (можливо, за підтримки князів Вишневецьких) обирається Іона II «Деспотович» (укр. Йона II «Деспотович», 1572 – 1574 рр.). Імовірно, він походив із роду сербських деспотів, можливо, Бранковичів. Звідси його прізвисько Деспотович. Уперше згадується як архімандрит 2 квітня 1573 року. Про його діяльність відомо мало. 1574 року архімандрит Іона II помер.

15 березня 1574 року грамотою короля Речі Посполитої Генріха Валуа (польськ. Henryk Walezy, 1573 – 1574 рр.) архімандритом монастиря призначено Мелетія I Івановича Хребтовича-Богуринського (укр. Мелетій I Іванович Хребтович-Богуринський, 1574 – 1593 рр.). Його кандидатуру підтримувала чернеча депутація до короля, характеризуючи його як «мужа набожного, богобоязненного, письму святому хорошо обученному», вказуючи, зокрема, на його «добродетель, достоинство и степенность».

Одночасно, за підтримки київської шляхти та князя Костянтина (Василя) Костянтиновича Острозького архімандритом став Сильвестр Єрусалимець (укр. Сильвестр Єрусалимець, 1574 – 1576 рр.). Печерські ченці перейшли на бік Сильвестра й не допускали Мелетія Хребтовича-Богуринського до монастиря. У той самий час значна частина київської шляхти перейшла на бік Мелетія I.

Зрештою суперечку було розв’язано на користь Мелетія I, про що свідчить видана йому королем Речі Посполитої Стефаном Баторієм (польськ. Stefan Batory, 1575 – 1586 рр.) пожалувана підтверджувальна грамота від 10 листопада 1576 року та окремий лист із цього питання до всіх сановників і шляхти. Доля Сильвестра після 1576 року невідома.

1576 року в Печерському монастирі був похований князь Богуш (Богдан) Федорович Корецький. На монастирській території перебувала Каплиця князів Корецьких.

Завдяки спорідненості з Ходкевичами, архімандрит Мелетій I переконав Яна Єроніма Ходкевича (польськ. Jan Hieronimowicz Chodkiewicz) 1579 року повернути Печерському монастирю Озеряни (нині село Нові Озеряни в Житомирському районі Житомирської області).

1580 року за підтримки короля Стефана Баторія архімандрит Мелетій I був обраний єпископом Володимиро-Волинським і Берестейським. Він також випросив у короля грамоту на будівництво замку та заселення міста Безрадичів (укр. Безрадичів, нині село Старі Безрадичі.

У жовтні 1584 року купець і мандрівник, монах-домініканець Мартін Груневерг (нім. Martin Gruneweg) відвідав Печерський монастир, який описав у своєму щоденнику.

1586 року архімандрит Мелетій I випросив у короля грамоту на будівництво замку й заснування міста на старому городищі Василів (укр. Василів, нині місто Васильків в Обухівському районі Київської області), 28 березня 1586 року місто отримало Магдебурзьке право.

У 1592 – 1688 рр. Печерський монастир був ставропігією Вселенського патріархату Константинополя.

13 січня 1593 року архімандрит Мелетій I помер. Новим архімандритом став Никифор Тур (укр. Никифор Тур, 1593 – 1599 рр.).

1593 року Печерському монастирю належали два міста – Радомисль (Радомишль,, нині місто в Житомирському районі Житомирської області) і Василів (Васильків), до 50 сіл і близько 15 сіл та хуторів у різних місцях західноруських земель, з рибними ловами, перевозами, млинами, медовими та грошовими даннями і бобровими гонами.

1594 року приїзд до Києва австрійського дипломата й мандрівника Еріха Лясоти (Ласоти) фон Штеблау (нім. Erich Lassota von Steblau), який склав докладний опис Києва та Печерського монастиря.

Після укладення 1596 року Берестейської унії була здійснена спроба підпорядкувати Печерський монастир, що перебував у безпосередньому віданні Константинопольського патріарха, 1-му митрополиту Київському, Галицькому і всієї Русі Михайлу Рогозі Руської уніатської церкви (лат. Ecclesia Ruthena unita, польськ. Ruski Kościół Unicki, укр. Руська Унійна Церква). У 1596 і 1598 роках ченці на чолі з архімандритом Никифором Туром відбили всі спроби захоплення монастиря. Обителі вдалося також відстояти силою від уніатів (греко-католиків) і свої великі маєтки.

1598 року Києво-Печерський монастир за велінням патріарха Константинопольського отримав офіційний статус – Лаври.

1599 року архімандрит Никифор Тур помер.

1599 року архімандритом Лаври був обраний Іпатій Потій, у миру – Адам Львович Тишкевич герба «Вага», польськ. Hipacy (Adam) Pociej). Того ж року, 26 вересня, він був призначений митрополитом Київським, Галицьким і всієї Русі (уніатським).

У вересні 1599 року архімандритом став Єлисей Плетенецький (укр. Єлисей Плетенецький, у миру – Олександр Михайлович, за іншими даними – Томашевич, 1599 – 1624 рр.). Перше, що він зробив, повернув у Лаврі «общежительное правило» за чином Василія Великого, яке було розхитане за його попередника. Водночас він турбувався про поліпшення побутових умов ченців обителі.

1615 року архімандритом Єлисеєм Плетенецьким у Києво-Печерській лаврі був заснований друкарський двір (друкарня), розпочалося друкування богослужбових і полемічних книг. Будівля друкарні була дерев’яною та одноповерховою. Її зовнішній вигляд відображено на гравюрі 1638 року.

1613 року Єлисей Плетенецький за допомогою козаків гетьмана Петра Конашевича-Сагайдачного силою повернув Лаврі маєтки, вилучені королем Речі Посполитої Сиґізмундом ІІІ (польськ. Zygmunt III Waza) на користь київської греко-католицької митрополії.

1616 року видана перша книга лаврської друкарні – «Часослов».

Згідно з панегириком, присвяченим Єлисею Плетенецькому, складеним 1618 року А. Мигурою, Є. Плетенецький «дивно обновил славный Печерский монастырь и отлично украсил соборную церковь его».

1621 року напади уніатів (греко-католиків) на Печерську лавру.

29 жовтня 1624 року архімандрит Єлисей Плетенецький помер. 20 листопада 1624 року його наступником став західноруський православний письменник Захарія Копистенський (польськ. Zachariasz Kopysteński, укр. Захарія Копистенський (псевдонім Азарія, укр. Азарія)).

21 березня 1627 року архімандрит Захарія Копистенський помер. Він був похований у Каплиці князів Корецьких у Печерській лаврі, де перебувала його надгробна плита з епітафією.

У грудні 1627 року архімандритом монастиря став Петро Могила (1627 – 1647 рр.). Він був обраний 16 вересня 1627 року завдяки підтримці київського воєводи Томаша Замойського (польськ. Tomasza Zamoyski), а затверджений на посаді королем Сиґізмундом III 29 листопада. У цей час новому архімандриту виповнилося 30 років. У такому віці обрання на таку високу церковну посаду здійснювалося майже вперше. Цьому сприяла підтримка митрополита Київського, Галицького і всієї Русі, 1-го екзарха Константинопольського престолу Іова (укр. Йов) (у миру – Іван Матвійович Борецький, укр. Іван Матвійович Борецький) та інших впливових шляхетських родин.

1630 року напади уніатів (греко-католиків) на Лавру.

1631 року архімандрит Петро Могила заснував при обителі школу, яка 1632 року була об’єднана з Київською братською школою, що поклало початок Києво-Могилянській колегії.

7 травня 1633 року Петро Могила став митрополитом Київським, Галицьким і всієї Русі.

1635 року в лаврській друкарні видано «Патерикон» (лат. «Patericon», переробка Києво-Печерського патерика) православного єпископа й духовного письменника Сильвестра Косова (також Косов, Коссов).

1638 року видано «Тератургіми» ченця Києво-Печерського монастиря, церковного письменника Афанасія Кальнофойського (переклад видано 2013 року).

План, на якому вказані Печерський, Вознесенський і Миколаївський Пустинний монастирі, частина Старого Києва та Подолу. 1638 рік. Гравюра ченця Афанасія Кальнофойського з книги «Тератургіма». Суспільне надбання. Фото без змін

1643 року канонізація митрополитом Петром Могилою 69 Печерських святих.

19 березня 1647 року архімандритом Лаври став церковний письменник Йосип Тризна (укр. Йосип Тризна, 1647 – 1655 рр.), зі знатного старовинного роду Тризнів герба «Гоздава» (польськ. Gozdawa).

Печерський монастир. Малюнок голландського живописця й рисувальника Абрахама ван Вестерфельда (нідерл. Abraham van Westerveld). 1651 рік. Суспільне надбання. Фото без змін

1653 року архідиякон Антіохійської православної церкви та мандрівник Павло Алеппський (араб. بولس ابن مكاريوس الزعيم الحلبي) писав, що в Києво-Печерському монастирі є чудове книгосховище з безліччю дорогих книг, зокрема й пергаментних, яким щонайменше 500 років.

1656 року, після смерті Йосипа Тризни, архімандритом Лаври був обраний учений-богослов, філософ та історик Інокентій Гізель (укр. Інокентій Ґізель, нім. Innozenz Giesel, 1656 – 1683 рр.), ректор Києво-Могилянської колегії з 1646 року.

1661 року перше друковане видання «Києво-Печерського патерика».

1674 року будівництво в Лаврі дерев’яної дзвіниці. Видання «Синопсиса».

1675 року видання в місті Єна (нім. Jena, нині університетське місто у федеральній землі Тюрингія, ФРН) Йоганном Гербінієм (нім. Johannes Herbinius) книги «Religiosae Kijovienses cryptae, sive Kijovia subterranea…» («Релігійні київські печери»).

Монастир на ілюстрації з книги «Пресисті Акафісти всеседмисті». – Київ, 1677. Джерело – Киевская старина. – 1886. Суспільне надбання. Фото без змін

1679 року гетьман Війська Запорозького Іван Самойлович до наявних фортифікацій навколо Лаври додав рів і земляний вал навколо «верхнього монастиря».

У XVII столітті збудована монастирська проскурня, нині вона становить південну частину Ковнірівського корпусу. Північна частина, книжкова крамниця з окремим входом, добудована на початку XVIII століття малоросійським архітектором Степаном Дем’яновичем Ковніром. Над усією будівлею, що утворилася, звели шість фронтонів. Зараз у приміщенні Ковнірівського корпусу розташований Музей історичних коштовностей України.

Ковнірівський корпус (№ 12). Фото 12 вересня 2015 року. Автор – Star61. Ліцензія – Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 International. Фото без змін

1679 року над входом до Дальніх печер збудована Аннозачатіївська церква або Церква Зачаття св. Анни (укр. Аннозачатіївська церква). Церква повністю перебудована в 1808 – 1809 рр., тоді вона й набула нинішнього вигляду.

Аннозачатіївська церква. Фото 1 березня 2009 року. Автор – Nick Grapsy. Ліцензія – Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 International. Фото без змін

18(28) листопада 1683 року архімандрит Інокентій Ґізель помер.

1684 року новим архімандритом Печерської лаври став Варлаам Ясинський (укр. Варлаам Ясинський, 1684 – 1690 рр.), з 1690 року митрополит Київський, Галицький і Малої Русі.

У 1684 – 1694 рр. з правого боку від Успенської церкви збудована кам’яна Трапезна з Церквою св. Петра і Павла в стилі українського бароко. 1893 року храм було зруйновано.

1688 року закріплення за монастирем статусу «Лавра», він став «ставропигионом царским и патриаршим Московским», тобто підпорядкований патріархові Московському, а її архімандриту дано першість перед усіма руськими митрополитами.

У 1689 – 1701 рр. збудована оборонна Онуфріївська вежа (укр. Вежа Онуфріївська (Палатна)) з Церквою в ім’я св. Онуфрія. В Онуфріївській вежі перебували житлові палати гетьмана Війська Запорозького Івана Степановича Мазепи-Колединського.

Онуфріївська вежа. Фото 5 червня 2015 року. Автор – Prymasal. Ліцензія – Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 International. Фото без змін

1691 року архімандритом Лаври був обраний Михайло Васильович Вуяхевич-Височинський (укр. Михайло Васильович Вуєхович-Височинський (Вуяхевич), 1691 – 1697 рр.). Будучи архімандритом, він приділяв велику увагу господарським справам обителі, а також діяльності лаврської друкарні.

1696 року на місці дерев’яної, поруч із Дальніми печерами, збудована кам’яна Церква Різдва Пресвятої Богородиці коштом полковника Київського Костянтина Михайловича Мокієвського (укр. Костянтина Михайловича Мокієвського, помер 1709 року), двоюрідного брата Івана Степановича Мазепи. Нині церква є храмом Київської духовної академії та семінарії.

Церква Різдва Пресвятої Богородиці. Фото 1976 року. З добірки листівок. Автор – Б. Кочеров. Фото без змін

Церква Різдва Пресвятої Богородиці. Фото 2009 року. Автор – Ростислав Маленков. Ліцензія – Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported. Фото без змін

У 1696 – 1698 рр. коштом гетьмана Івана Степановича Мазепи збудована Церква Всіх Святих (Всіхсвятська церква, укр. Всіхсвятська церква) з Економічною брамою.

Всіхсвятська церква. Фото 2 вересня 2012 року. Автор – Nomad0212. Ліцензія – Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported. Фото без змін

У 1696 – 1701 рр. збудована оборонна Вежа Іоанна Кущника з Церквою на честь святого Іоанна Кущника, який жив у V столітті.

Вежа Іоанна Кущника. Фото 2011 року. Автор – Ростислав Маленков. Ліцензія – Creative Commons Attribution 3.0 Unported. Фото без змін

29 червня 1697 року монастирська братія обрала архімандритом Іоасафа II Кроковського . 19 жовтня 1707 року він був обраний митрополитом Київським, Галицьким і всієї Малої Русі.

1698 року за розпорядженням і коштом гетьмана Івана Степановича Мазепи було відновлено Успенську церкву, Троїцьку надбрамну церкву й друкарську майстерню.

У 1698 – 1701 рр. гетьман Іван Степанович Мазепа витратив 1 млн золотих на будівництво навколо Верхньої лаври нової кам’яної оборонної стіни з чотирма вежами. Довжина стіни становила 1090 (1290) метрів, товщина в нижній частині близько 3 метрів, на рівні бійниць 1-1,5 метра, висота стіни різна, залежно від рельєфу місцевості, середня близько 7 метрів.

Лаврська оборонна стіна, вигляд зверху. Фото 30 червня 2007 року. Автор – Dima Sergiyenko. Ліцензія – Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 International. Фото без змін